1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one | 66965-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one
• 英文别名: 2-Oxabicyclo(2.2.2)octan-6-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• CAS: 66965-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CCBAAZXPXFYPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one 生成 桉叶油醇
  参考文献：
  名称：

  通过二氢吡喃的分子内环丙烷化反应性三环中间体的形成。桉油精的合成

  摘要：

  通过[Rh（OAc）2 ] 2促进的环丙烷化反应合成三环化合物3 。发现该高度应变的化合物经历选择性的化学转化，以产生[2.2.2]氧杂双环酮。该方法应用于单萜桉树油的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84452-4
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  首先使用过氧酸将α-蒎烯醇环氧化，然后再使用适当的氧化剂将产物氧化，制备1,3,3-三甲基-2-氧代双环[2,2,2]辛酮。

  公开号：

  US04170599A1

文献信息

• Eucalyptus as biomass. Novel compounds from microbial conversion of 1,8-cineole.
  作者：Hiroyuki NISHIMURA、Yoshiaki NOMA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2601

  日期：——

  Conversion of 1, 8-cineole (1) by a strain of Aspergillus niger was investigated in connection with the biomass utilization of Eucalyptus plants. Two novel alcohols, 3-exo-(5) and 3-endo-hydroxycineole (6) were isolated from the culture broth and identified by interpretations of their spectral data. Furthermore, hydrogenolysis of 6 afforded p-methane-3, 8-e"-diol (8) which has been isolated as a plant growth inhibitor from Eucalyptus citriodora.

  研究了黑曲霉菌株对 1, 8-桉树脑 (1) 的转化与桉树植物的生物质利用的关系。从培养液中分离出两种新型醇：3-exo-(5) 和 3-endo-羟基桉树脑 (6)，并通过对其光谱数据的解释进行鉴定。此外，6 的氢解得到对-甲烷-3, 8-e"-二醇 (8)，它已作为植物生长抑制剂从柠檬桉中分离出来。
• [EN] MONOOXYGENASES AND METHOD FOR PRODUCTION OF HYDROXYLATED CINEOLE<br/>[FR] MONO-OXYGÉNASES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CINÉOL HYDROXYLÉ
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2017011879A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided herein are P450 monooxygenases, ferredoxin and ferredoxin reductases from a novel Sphingobium yanoikuyae strain. The invention also relates to products and processes for functionalizing 1,8-cineole, and to polynucleotides, polypeptides, host cells and vectors for doing the same. In one embodiment, biohydroxylated or functionalized 1,8-cineole gives rise to 2- hydroxycineole, produced using the monooxygenases together with the electron transport partners described herein.

  本文提供了来自新的Sphingobium yanoikuyae菌株的P450单加氧酶、ferredoxin和ferredoxin还原酶。本发明还涉及用于功能化1,8-桉叶油的产品和过程，以及用于实现该目的的多核苷酸、多肽、宿主细胞和载体。在一个实施例中，生物羟基化或功能化的1,8-桉叶油产生了2-羟基桉叶油，使用本文描述的单加氧酶和电子传递伴侣一起产生。
• Ishidate, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 9
  作者：Ishidate

  DOI：——

  日期：——
• Starzemska, Halina; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 939 - 947
  作者：Starzemska, Halina、Piatkowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Gandini, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 438,445
  作者：Gandini

  DOI：——

  日期：——