diethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 117751-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)-3,5-pyridine-dicarboxylate
• CAS: 117751-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₆NO₄
• 分子量: 359.225
• InChiKey: ZGOMEXFSHFKSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 二异丙胺 、 diethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 、 三甲基氯硅烷 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以affording 2.09 g of the product as a light yellow oil which的产率得到dimethyl 2,6-Bis(trifluoromethyl)-4-(trimethylsilyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity

  摘要：

  一类取代吡啶，可用于抑制胆固醇酯转移蛋白的活性，其结构式为（IA），其中R2，R3，R4，R5和R6在权利要求中有定义。

  公开号：

  US06605624B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-<3-chloro-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,4-dihydro-2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到diethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的诱导诱导的汉茨型4-芳基-1,4-二氢吡啶片段化

  摘要：

  在非羟基溶剂中用多种碱性试剂处理后，在4位上被高度缺电子的芳基取代的Hantzsch型1,4-二氢吡啶衍生物经历了意想不到的即刻断裂的环间键得到相应的4-未取代的吡啶和衍生自原始4-取代基的芳烃。已经研究了反应的范围并讨论了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/p19880001837

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of β-Keto Esters with <i>N</i>-Methylamides for the Synthesis of Symmetrical 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines
  作者：Yizhe Yan、Hongyi Li、Zheng Li、Bin Niu、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01516

  日期：2017.8.18

  copper-catalyzed oxidative formal [2+2+1+1] cycloaddition for the synthesis of symmetrical tetrasubstituted pyridines was first demonstrated. The reaction is involved in a domino cross-dehydrogenative coupling (CDC) of β-keto esters and N-methylamides, the C–N bond cleavage, the Michael addition, and a condensation and oxidative aromatization process. Multiple C–C and C–N bonds were constructed in one pot via the

  首次证明了用于对称四取代吡啶合成的铜催化的氧化式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。该反应涉及β-酮酯和N-甲基酰胺的多米诺交叉脱氢偶联（CDC），C–N键断裂，迈克尔加成以及缩合和氧化芳构化过程。一锅中通过N-甲基酰胺的C-H和C-N裂解构建了多个C-C和C-N键，它们被用作吡啶的碳源。初步的机理研究表明，N-甲基酰胺的C（sp3）–H键断裂是决定速率的步骤。
• 一种2,3,5,6-四取代对称吡啶的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107129464B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四取代对称吡啶的制备方法，具体为以β‑酮酯作为反应底物，以金属铜化合物作为催化剂，以过氧化试剂作为氧化剂，以无机铵盐作为氮源，以N‑甲基酰胺类作为有机溶剂（同时也作为碳源），通过碳氢碳氮消除、脱水缩合和氧化芳构化反应制备得到对称的2,3,5,6‑四取代吡啶。本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等特点。
• MCINALLY, THOMAS;TINKER, ALAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1837-1844
  作者：MCINALLY, THOMAS、TINKER, ALAN C.

  DOI：——

  日期：——
• US6605624B1
  申请人：——

  公开号：US6605624B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• US6794396B2
  申请人：——

  公开号：US6794396B2

  公开（公告）日：2004-09-21