N-((2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide | 1398412-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(2-chlorobenzimidazol-1-yl)methyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1398412-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: YOHSNPJMMRDKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-((2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属交叉脱氢偶联反应获得 N-烷基唑

  摘要：

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588307

文献信息

• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).
• A Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amides to Access N-Alkylazoles
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Zheng Zhu、Yufeng Wang、Mingmeng Yang、Ling Huang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1588307

  日期：——

  An iodine-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-alkyl amides and azoles is reported. The catalytic system provides an efficient method for introducing amides onto azoles, especially onto benzotriazoles.

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。