5-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)isophthalic acid | 254452-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)isophthalic acid
• 英文别名: 5-(1,8-naphthalimido)isophthalic acid；5-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 254452-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₆
• 分子量: 361.31
• InChiKey: BNSLTJGUVHWVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)isophthalic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于连续检测纯水中 Fe3+ 和 CN- 的高选择性荧光化学传感器

  摘要：

  摘要 设计并合成了一种基于1, 8-萘二甲酰亚胺衍生物的水溶性荧光化学传感器（D），作为一种新型荧光传感器，用于连续检测Fe3+和CN-。荧光测量表明，与纯水中的许多其他金属离子相比，化学传感器 D 对 Fe3+ 具有出色的荧光特异性选择性和高灵敏度。此外，D 和 Fe3+ 的复合物 (D–Fe3+) 对 CN− 的灵敏度高于同一介质中的许多其他阴离子。更重要的是，传感器 D 对 Fe3+ 的识别和对 CN- 的 D-Fe3+ 复合物的识别可以成功地用于纯水中。基于 D 和 D–Fe3+ 的试纸分别对 Fe3+ 和 CN 表现出良好的选择性，我们相信这些试纸可以作为方便高效的 Fe3+ 和 CN- 检测试剂盒。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1277586
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 5-氨基间苯二甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  含有萘酰亚胺的配位聚合物，具有机械响应发光和优异的金属离子传感特性。

  摘要：

  与其他功能相结合的机械响应发光材料由于其多种外部刺激响应特性而受到特别关注。本文成功设计了一种新型灵敏的机械响应发光配位聚合物[Cd(INI)(DMF)2·DMF] (1) (H2INI = N-(5-isophthalic acid)-1,8-naphthalimide)并合成。配合物 1 表现出有趣的机械响应和研磨增强的发光特性，由于外部压力导致局部缺陷区域 π π 堆叠排列的破坏，其发光颜色在研磨时从弱蓝绿色变为亮蓝色。此外，良好研磨的g-1的发光特性和未配位的羰基使其对Cr3+离子具有出色的传感能力。

  DOI：

  10.1039/c9dt04928b

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• 柱5芳烃/间苯二甲酸-1,8萘二甲酰亚胺配合 物及其制备和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106496121B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明设计了一种柱5芳烃/间苯二甲酸‑1,8萘二甲酰亚胺配合物，是以共聚柱5芳烃为主体，间苯二甲酸基1,8萘二甲酰亚胺为客体，以C‑H•••π和静电引力为驱动力通过自组装，在碱性环境下将带有负电荷的部分间苯二甲酸基1,8萘二甲酰亚胺包结到柱芳烃的空腔中，从而完成主客体组装过程。在柱5芳烃/间苯二甲酸‑1,8萘二甲酰亚胺配合物的溶液中加入铝离子之后，使得配合物溶液的荧光增强并产生黄色荧光；继续加入阴离子CN‑，配合物溶液的荧光发生红移并产生绿色荧光。因此，可作为新型超分子荧光传感器，用于连续检测环境中的Al3+和CN‑。
• Two Calcium Coordination Polymers with Multi‐Stimuli‐Responsive Properties
  作者：Ke‐Xin Feng、Hui‐Yu Wang、Pei‐Pei Zhang、Jian‐Jun Zhang、Wen‐Qi Zhang、Ting Wang、Shuqin Liu、Jun Ni

  DOI：10.1002/ejic.202200686

  日期：2023.3.17

  Present here are two framework isomers that exhibit grinding and volatile organic solvent stimulus response properties. In addition, one can also be used to detect H2O in DMF with detection limit of 0.0078 v/v%.

  这里展示的是两种框架异构体，它们具有研磨和挥发性有机溶剂刺激响应特性。此外，还可用于检测DMF中的H 2 O，检出限为0.0078 v/v%。
• 10.1021/acs.cgd.3c01447
  作者：Shen, Simin、Liu, Yuxing、Huang, Kun、Zhang, Xiang-Yu、Qin, Da-Bin、Zhao, Bin

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01447

  日期：——

  Metal–organic frameworks attract great attention because they show great potential for applications such as catalysis and luminescence sensing. Herein, a novel copper–organic framework, [Cu2.5(OH)(nia)2(Bibt)1.5]n, known as CuBN, was hydrothermally prepared based on the self-assembly of 4,7-bis(1H-imidazole-1-yl) benzo-[2,1,3]thiadiazole (Bibt), 5-(1,8-naphthalimido)-isophthalic acid (H2nia), and CuCl2·2H2O

  金属有机框架因其在催化和发光传感等应用中显示出巨大的潜力而引起了极大的关注。在此，一种新型的铜有机骨架，[Cu 2.5 (OH)(nia) 2 (Bibt) 1.5 ] n ， CuBN，是基于 4,7-双(1H-咪唑-1-基)苯并-[2,1,3]噻二唑 (Bibt)、5-(1,8-萘二甲酰亚胺)的自组装水热法制备的)-间苯二甲酸 (H 2 nia) 和 CuCl 2 ·2H 2 O。CuBN 表现出 4、8 连接的 sqc 3D 多孔骨架，双核铜氧簇单元及点符号3 4 4 8 5 12 6 4 }3 2 5 2 }。 CuBN 可通过开启荧光变化作为 Hg 2+ 的高效发光传感器。荧光数据表明，CuBN对多种金属离子中的Hg 2+ 具有较高的选择性，且检测限较低，低至9.52 nM。开启传感行为主要归因于 Hg 2+ 促进的框架塌陷以及随后与配体 Bibt 的结合。此外，CuBN表现出在温和条件下（0
• The synthesis and fluorescence properties of macromolecular components based on 1,8-naphthalimide derivatives and dimers
  作者：Alaa M.M. El-Betany、Neil B. McKeown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.009

  日期：2012.2

  A series of novel 1,8-naphthalimide derivatives and dimers possessing reactive carboxylic acid, nitro, amine, or bromide functionality is prepared and their photophysical properties are studied. Those derivatives that contain amine substituents attached directly to the 1,8-naphthalimide unit display intense yellow-green fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.