N-(2-methylallyl)-N-(p-tolyl)acetamide | 1044165-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylallyl)-N-acetyl-p-methylaniline；N-(4-methylphenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 1044165-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NCOLWUYQHKFLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 N-(2-methylallyl)-N-(p-tolyl)acetamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成 方法和应用

  摘要：

  本专利为涉及一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用具体为一种3位二氯甲基、三氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以N‑(2‑甲基烯丙基)‑酰基芳胺化合物为原料，二氯甲烷、四氯化碳做为二氯甲基及三氯甲基的来源，在过氧化物的催化下合成3‑二氯甲基或3‑三氯甲基取代的N‑酰基吲哚啉化合物。具体反应条件为：在加热搅拌条件下以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰为催化剂和自由基引发剂。反应不需要过渡金属参与，经历自由基历程的加成环化过程，后处理简单，是合成3‑位二氯甲基、三氯甲基取代N‑酰基吲哚啉化合物的有效途径。

  公开号：

  CN108947886B
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methylallyl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进未活化烯烃与硅烷的双官能化

  摘要：

  已经报道了使用市售硅烷对N-烯丙基苯胺进行有效的铜催化级联双官能化以合成甲硅烷基化二氢吲哚。该策略为以合理产率合成多种二氢吲哚提供了新途径。初步机理研究表明，该反应可能通过自由基途径进行，未活化的烯烃作为自由基受体，简单的硅烷作为自由基前体。该协议以其原子经济性、广泛的底物范围和现成的起始材料而著称。

  DOI：

  10.1039/d1ob02318g

文献信息

• Synthesis of cyanoalkyl indolines through cyanoalkylarylation of N-allyl anilines with alkyl nitriles under metal-free and neutral conditions
  作者：Deqiang Liang、Xuemei Song、Lichun Xu、Yitong Sun、Ying Dong、Baoling Wang、Weili Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.018

  日期：2019.6

  An α-C(sp3)−H functionalization of alkyl nitriles under metal-free and neutral conditions is presented. In the presence of di-tert-butyl peroxide (DTBP), N-allyl anilines underwent exo-selective cyanoalkylation/cyclization cascade, providing a direct access to 3-cyanoalkyl indolines. Previously, a transition-metal catalyst and/or a strong base were generally required to activate nitrilic α-C−H bonds

  提出了在无金属和中性条件下烷基腈的α-C（sp 3）-H官能化。在二-的存在下叔丁基过氧化物（DTBP），ñ -烯丙基苯胺后行外型-选择性氰烷基化/环化级联，提供到3-氰基二氢吲哚的直接访问。以前，通常需要过渡金属催化剂和/或强碱来激活腈基α-CH键。该反应具有广泛的底物范围和低成本，并且伯，仲和叔吲哚-3-基腈都可以组装。
• Copper‐Catalyzed Alkylarylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3‐Alkyl Indolines from <i>N</i> ‐Allyl Anilines and Alkanes
  作者：Deqiang Liang、Bojie Huo、Yongrui Dong、Yan Wang、Ying Dong、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1002/asia.201900176

  日期：2019.6.3

  C(sp3)−H functionalization of simple alkanes with unactivated alkenes is presented. In the presence of a copper salt and di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), N‐allyl anilines underwent exo‐selective alkylation/cyclization cascade with unactivated alkenic bonds as radical acceptors and simple alkanes as radical precursors, providing a direct access to 3‐alkyl indolines. The present protocol features simple operation

  提出了具有未活化烯烃的简单烷烃的C（sp 3）-H官能化的罕见例子。在存在铜盐和二叔丁基过氧化物（DTBP）的情况下，N-烯丙基苯胺进行了选择性外烷基化/环化级联反应，其中未活化的烯键作为自由基受体，简单的烷烃作为自由基前体，可直接进入3烷基二氢吲哚。本协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• Silver-Catalyzed Radical Arylphosphorylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3-Phosphonoalkyl Indolines
  作者：Deqiang Liang、Dandan Ge、Yanping Lv、Wenzhong Huang、Baoling Wang、Weili Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00450

  日期：2018.4.20

  A silver-catalyzed phosphorylation/cyclization cascade of N-allyl anilines was developed, allowing direct access to 3-phosphonoalkyl indolines, which were previously obtainable only via tedious procedures under harsh/toxic conditions. The unactivated double bond serves as the radical acceptor, whereas H-phosphonates or -phosphine oxides act as the radical precursor. This protocol features simple operation

  已开发出N-烯丙基苯胺的银催化磷酸化/环化级联反应，可直接使用3-膦酰基烷基二氢吲哚，以前只能通过在苛刻/有毒条件下繁琐的程序才能获得这些二氢吲哚。未活化的双键充当自由基受体，而H-膦酸酯或-膦氧化物充当自由基前体。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性，和克规模合成可以容易地进行。
• Alkylarylation of <i>N</i>-allylbenzamides and <i>N</i>-allylanilines with simple ethers for the direct construction of ether substituted dihydroisoquinolinones and indolines
  作者：Yiting Li、Song Sun、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c9ob02565k

  日期：——

  A radical-initiated cascade addition and cyclization of N-allylbenzamides with simple ethers to construct ether-substituted dihydroisoquinolinones was performed in the presence of CuI. The cleavage of the sp3 C-H bond in ether and the sp2 C-H bond in phenyl was involved in this reaction. Moreover, the arylalkylation of N-allylanilines was also realized under similar reaction conditions, providing

  在CuI的存在下，进行自由基引发的N-烯丙基苯甲酰胺的级联加成反应，并与简单的醚环化，以构建醚取代的二氢异喹啉酮。该反应涉及醚中sp3 CH键的裂解和苯基中sp2 CH键的裂解。而且，在类似的反应条件下也可以实现N-烯丙啉的芳烷基化，从而以良好至中等的产率提供醚官能化的二氢吲哚。
• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。