2,3-dicyano-5,6-di(2-pyridyl)pyrazine | 118553-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,6-di(2-pyridyl)pyrazine
• 英文别名: 5,6-Dipyridinyl 2,3-pyrazinedicarbonitrile；5,6-dipyridin-2-ylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 118553-90-5
• 化学式: C₁₆H₈N₆
• 分子量: 284.28
• InChiKey: WGSBXSBPVUTUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-5,6-di(2-pyridyl)pyrazine 在 magnesium isopropoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到{29H,31H-[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pyrid-2-yl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyaninato](2-)-N²⁹,N³⁰,N³¹,N³²}magnesium
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H.; Ossletten, Hege; Kjosen, Helge, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 1, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 二氨基马来腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,3-dicyano-5,6-di(2-pyridyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H.; Ossletten, Hege; Kjosen, Helge, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 1, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Promoted Nucleophilic Additions to Diimine-Type Ligands:  A Synthetic and Structural Study
  作者：Ana Tesouro Vallina、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels、Jürgen Ensling、Silvio Decurtins

  DOI：10.1021/ic026079l

  日期：2003.5.1

  trans-[FeL2"Cl(2)] (3), are described. Compounds 2 and 3 are both mononuclear Fe(III) complexes where the metals occupy octahedral positions. In principle, L2 is expected to coordinate to metal ions through its bipyridine-type units to form a five-membered ring; however, this is not the case in compounds 2 and 3. In 2, the ligand coordinates through its pyridines and through the hydroxyl group attached to the pyrazine

  我们在这里报告存在Fe（II）盐时质子亲核试剂与二亚胺型配体的反应性的三个示例。在第一种情况下，配体2,3-二氰基-5,6-双（2-吡啶基）-吡嗪（L1）的一个腈基的铁促进的醇解反应可分离出稳定的E-亚氨基酯，[Fe（L1'）（2）]（CF（3）SO（3））（2）（1），已通过光谱研究（IR，ES-MS，Mossbauer），元素分析和晶体学表征。化合物1由单核八面体配位的Fe（II）配合物组成，其中Fe（II）离子处于低旋态。还研究了铁对不对称配体2,3-双（2-吡啶基）吡啶并[3,4-b]吡嗪（L2）的铁介亲攻击。在这种情况下，两种水合氧化的Fe（III）产物[Fe（L2'）（2）]（ClO（4））（3）的晶体结构。
• Titanium‐Based Tetrakis‐2,3‐[5,6‐di(Substituted)pyrazino]porphyrazine: Synthesis and Characterization
  作者：Polyssena Renzi、Lucia Mazzapioda、Francesca Nardelli、Francesca Martini、Marco Geppi、Carmine Mancone、Maria Assunta Navarra、Francesca D'Acunzo、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/ejic.202000193

  日期：2020.7.7

  of ligands and Ti‐based complexes of tetrakis‐2,3‐[5,6‐di‐R8‐pyrazino]porphyrazine (R = H, 2‐Py, Ph). UV/Vis measurements in different solvents confirm molecular aggregation, which results more pronounced in the presence of 2‐pyridil and phenyl substituents on the macrocycle edge. Because of low solubility, solid state NMR was applied for structure characterization. Additional IR and MALDI‐TOF were carried

  通常发现四氮杂卟啉（TPysPz）配体和金属络合物可用作电子材料和催化剂。考虑到钛（Ti）的有限用途，我们制备并表征了四（2,3- [5,6-di-R 8-吡嗪并]卟啉（R = H，2- Py，Ph）。在不同溶剂中进行的UV / Vis测量证实了分子聚集，这在大环边缘存在2-吡啶和苯基取代基的情况下更为明显。由于溶解度低，因此将固态NMR用于结构表征。进行了额外的IR和MALDI-TOF来完成表征。DMSO / Bu 4中的循环伏安法NBF 4 0.1 m宣布我们的钛络合物最多可参加五次氧化还原事件。前两个拟可逆性的还原涉及Ti（IV），而第二个或三个可逆的还原以TPysPz大环为代价。为了测试我们的化合物作为催化材料的适用性，我们在固态下进行了初步的循环伏安法研究，该研究显示了氢氧化还原反应的典型峰。
• Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Externally Appended Pyridine Rings. 5. Synthesis, Physicochemical and Theoretical Studies of a Novel Pentanuclear Palladium(II) Complex and Related Mononuclear Species
  作者：Maria Pia Donzello、Elisa Viola、Xiaohui Cai、Luisa Mannina、Corrado Rizzoli、Giampaolo Ricciardi、Claudio Ercolani、Karl M. Kadish、Angela Rosa

  DOI：10.1021/ic702430j

  日期：2008.5.1

  New palladium(II) complexes of the free-base tetrakis[2,3-(5,6-di-2-pyridylpyrazino)porphyrazine], [Py 8TPyzPzH 2], have been prepared and their physicochemical properties examined. The investigated compounds are the pentanuclear species [(PdCl 2) 4Py 8TPyzPzPd], the monopalladated complex [Py 8TPyzPzPd], and its corresponding octaiodide salt [(2-Mepy) 8TPyzPzPd](I) 8. All three Pd (II) complexes have

  制备了新的游离碱四[2,3-（5,6-二-2-吡啶基吡嗪并）卟啉] [Py 8TPyzPzH 2]钯（II）配合物，并对其理化性质进行了研究。研究的化合物为五核种[（PdCl 2）4Py 8TPyzPzPd]，单palpalated配合物[Py 8TPyzPzPd]及其相应的章鱼碱盐[（2-Mepy）8TPyzPzPd]（I）8。所有三种Pd（II）配合物均具有一个常见的中心吡嗪并卟啉核心，并且仅在大环的外围不同，其中[Py 8TPyzPzPd]中存在的简单二吡啶并吡嗪片段带有四个在五核配合物中的吡啶N原子配位的PdCl 2单元，[（PdCl 2）4Py 8TPyzPzPd] ，或在辛酸[（2-Mepy）8TPyzPzPd]（8+）的碘化物中带有吡啶-N（CH 3）（+）部分。通过一和二阐明了五核配合物[（PdCl 2）4Py 8TPyzPzPd]的结构特征，部分由[（CN）2Py 2PyzPdCl
• Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Peripherally Appended Pyridine Rings. 20. Mono- and Pentanuclear Al^III and Ga^III Complexes: Synthesis and Physicochemical and Photoactivity Studies
  作者：Giulia Saltini、Lei Cong、Maria Pia Donzello、Claudio Ercolani、Elisa Viola、Ida Pettiti、Pavel A. Stuzhin、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02279

  日期：2019.11.18

  The autocyclotetramerization of the precursor 2,3-dicyano-5,6-di(2′-pyridyl)pyrazine [(CN)2Py2Pyz] in the presence of MCl3 compounds (M = AlIII, GaIII) leads to the formation of the new mononuclear porphyrazine complexes [Py8TPyzPzMCl]·xH2O (Py8TPyzPz = tetrakis-2,3-[5,6-di(2-pyridyl)pyrazino]porphyrazinato anion). From these species, the hydroxide analogues [Py8TPyzPzMOH]·xH2O were obtained by contact

  前体2,3-二氰基-5,6-二（2'-吡啶基）吡嗪[（CN）2 Py 2 Pyz]在MCl 3化合物（M = Al III，Ga III）存在下的自环四聚反应导致形成新的单核卟啉复合物[Py 8 TPyzPzMCl]· x H 2 O（Py 8 TPyzPzMz = tetrakis-2,3- [5,6-di（2-pyridyl）pyrazino] porphyrazinato阴离子）。从这些物质中，通过与热水接触获得氢氧化物类似物[Py 8 TPyzPzMOH]· x H 2 O，以及它们相应的五核物质[（PdCl 2）4 Py8 TPyzPzMCl]· X ^ h 2 ö可以通过用的PdCl反应可以容易地形成2。单核和五核大环的理化特性基于元素分析以及质量，粉末X射线和IR光谱。的UV-vis在DMF，DMSO，或解决方案的单核物种的光谱研究吡啶（ç ≈10 -5 -10 -6M）（主
• Structural, UV−Visible, and Electrochemical Studies on 2,3-Dicyano-5,6-di-2-pyridylpyrazine, [(CN)₂Py₂Pyz], Related Species and Its Complexes [(CN)₂Py₂PyzMCl₂] (M = Pt^II, Pd^II)
  作者：Xiaohui Cai、Maria Pia Donzello、Elisa Viola、Corrado Rizzoli、Claudio Ercolani、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/ic8023277

  日期：2009.8.3

  give the macrocycle tetrakis[5,6-di(2-pyridyl)-2,3-pyrazino]porphyrazine, [Py8TPyzPzH2], bearing externally four dipyridinopyrazine fragments, reacts with bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II), [(C6H5CN)2PtCl2], in CH3CN, affording the monometalated species [(CN)2Py2PyzPtCl2]. Single-crystal X-ray work on this compound shows that PtII is bound to [(CN)2Py2Pyz] through the two pyridine N atoms (“py−py”

  2,3-二氰基-5,6-二-2-吡啶基吡嗪，[（CN）2 Py 2 Pyz]，其自环四聚生成大环四[5,6-二（2-吡啶基）-2,3-吡嗪并]卟啉，[Py 8 TPyzPzH 2 ]，外部带有四个嘧啶并吡嗪片段，与双（苄腈）二氯铂（II），[（C 6 H 5 CN）2 PtCl 2 ]，在CH 3 CN中反应，得到单金属化物种[ （CN）2 Py 2 PyzPtCl 2 ]。该化合物的单晶X射线研究表明，Pt II与[（CN）2 Py 2Pyz]通过两个吡啶N原子（“ py-py”配位）以类似于其单钯类似物[（CN）2 Py 2 PyzPdCl 2 ]的方式进行。[（CN）2 Py 2 PyzPtCl 2 ]和[（CN）2 Py 2 PyzPdCl 2 ]在非水介质（吡啶，DMSO和DMF）中的循环伏安法表明，配位的PtCl 2和PdCl 2的吸电子作用单位导致初始单电子减少（相对于DMSO中的SCE，E