1-phenoxyhex-2-yne | 1162008-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxyhex-2-yne
• 英文别名: 1-Phenoxyhex-2-yne；hex-2-ynoxybenzene
• CAS: 1162008-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SPJNBCGQVOCNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxyhex-2-yne 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 0.1h， 以63%的产率得到3-bromo-4-propyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  新型 3-溴-2H-色烯衍生物的合成：钯介导的芳炔炔醚的分子内环化

  摘要：

  在催化量的 Pd(OAc) 2 以及化学计量量的 CuBr 2 和 LiBr 存在下，芳基炔丙基醚以良好的产率环化为相应的 3-溴-2H-色烯衍生物。该协议进一步扩展到合成 3-溴苯并稠合 2H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217563
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 溴丙烷 在 氨 、 sodium 作用下， 以41%的产率得到1-phenoxyhex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-allyl phenyl ethers with Grignard compounds in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  (8Z)-十二碳-8-烯-1-yl 醋酸酯（果树害蛾 Grapholita molesta 的性外激素）和 (9Z)-十二碳-9-烯-1-yl 醋酸酯（葡萄桨果害蛾 Paralobesia viteana 的性外激素）含有同分异构体杂质，是通过 (Z)-1-苯氧基己-2-烯和 (Z)-1-苯氧基戊-2-烯分别与格氏试剂在关键阶段进行铜催化的交叉偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1134/s1070363208100125

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。