(-)-menthyl benzenesulfonate | 93157-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl benzenesulfonate
• 英文别名: benzenesulfonic acid-((1R)-menthyl ester)；Benzolsulfonsaeure-((1R)-menthylester)；Benzolsulfonsaeure-l-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] benzenesulfonate
• CAS: 93157-15-4；6129-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: JKHRVEWNCCTSDN-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl benzenesulfonate 生成 (+)-(1R,3S,4S)-neomenthylamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Axial Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a509
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基咪唑 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-menthyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl- and 1-p-toluenesulfonyl-3-methylimidazolium triflates: efficient reagents for the preparation of arylsulfonamides and arylsulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00043a046

文献信息

• Ferns; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 284
  作者：Ferns、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• ZnO and ZnO-nanoparticles: Efficient and reusable heterogeneous catalysts for one-pot synthesis of N-acylsulfonamides and sulfonate esters
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mohammad Reza Sabeti、Abbas Ali Jafari、Farhang Tirgir、Elham Keshavarz

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.09.010

  日期：2011.12

  Commercially available and preparative ZnO nanoparticles are reported as efficient and reusable catalysts for the chemoselective synthesis of N-acylsulfonamides and sulfonate esters. A one-pot sequential sulfonylation and acylation of amines took place to afford the N-acylsulfonamides in excellent yields under solvent-free conditions. The ZnO catalyst can be reused for without significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Axial Amines
  作者：Ajay K. Bose、John F. Kistner、Leon Farber

  DOI：10.1021/jo01055a509

  日期：1962.8
• 1-Benzenesulfonyl- and 1-p-toluenesulfonyl-3-methylimidazolium triflates: efficient reagents for the preparation of arylsulfonamides and arylsulfonates
  作者：John F. O'Connell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00043a046

  日期：1992.8