(-)-menthyl tosylate | 2230-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl tosylate
• 英文别名: menthyl tosylate；Neoisomenthyl-toluol-p-sulfonat；Menthyl-toluol-p-sulfonat；Menthyl-p-toluolsulfonat；Nevisomentholtosylat；Isomenthyl-tosylat；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2230-77-5；2230-82-2；2230-91-3；7212-65-9；14539-75-4；14539-76-5；60183-51-9；63559-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: XVOCEKOSQBFFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl tosylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)thio)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的基序作为有用的支架来获得新型苯并[d]咪唑基大麻素 2 型 (CB2) 受体激动剂。

  摘要：

  内源性大麻素系统（ECS）是哺乳动物体内稳态的广谱调节剂，为多种病理学提供治疗机会。它的两个主要受体，1 型大麻素 (CB1) 和 2 型大麻素 (CB2) 受体，介导抗炎反应；然而，它们不同的表达模式使得 CB2 选择性配体的开发在治疗上更具吸引力。苯并[d]咪唑环被认为是药物发现中的特殊支架，并已证明其在开发具有不同药理学特性的分子中的多功能性。另一方面，大麻的主要精神活性成分，δ-9-四氢大麻酚（THC），在结构上可以描述为与芳香族多酚（间苯二酚）结构融合的脂肪族萜类基序。受这种植物大麻素结构的启发，我们将不同的天然产物基序与苯并[d]咪唑支架结合起来，获得了针对 CB2 受体的新化合物库。在这里，我们合成了 26 种新化合物，其中 15 种具有 CB2 结合作用，3 种显示出有效的激动剂活性。SAR分析表明，由带负电的原子连接的苯并[d]咪唑环的2位上存在大体积的脂肪族或芳香族天然

  DOI：

  10.3390/ijms241310918
• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 对甲苯磺酸 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(-)-menthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化醇与对甲苯磺酸的甲苯磺酸酯化反应

  摘要：

  已发现六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）在回流条件下，在1,2-二氯乙烷中以高收率催化脂肪族和芳香族醇与对甲苯磺酸（p -TsOH）的甲苯磺酸酯化反应。 80°C）。在脂族醇的情况下，仲醇在伯羟基存在下化学选择性地进行甲苯磺酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.106

文献信息

• Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions
  作者：Foad Kazemi、Ahmad R. Massah、Mohammad Javaherian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.083

  日期：2007.6

  improved method for the efficient tosylation of alcohols has been reported using two procedures (A and B). Procedure A: methanol, ethanol, benzyl alcohols, and valuable ethylene glycols can be converted into their corresponding alkyl tosylates in very fast, simple, and efficient grinding method using potassium carbonate as solid base. Other primary and secondary alcohols need to add potassium hydroxide

  已经报道了使用两种方法（A和B）的有效的甲苯磺酸有效的改进方法。程序A：甲醇，乙醇，苄醇和有价值的乙二醇可以使用碳酸钾作为固体碱，以非常快速，简单和有效的研磨方法转化为相应的烷基甲苯磺酸盐。其他伯醇和仲醇需要向反应混合物中添加氢氧化钾（过程B）。对于这两种方法，观察到甲苯磺酸化的高选择性。即使在100 mmol的底物中，该方法也发现了放大能力。本方法是使用甲苯磺酰氯进行固态甲苯磺酸化的实例，并且由于无溶剂条件而成为绿色化学方法。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• An efficient and selective tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.076

  日期：2004.8

  Silica chloride has been found to be an efficient catalyst for facile tosylation of alcohols directly with p-toluenesulfonic acid in methylene chloride under reflux. The process is associated with selective tosylation of secondary alcohols over primary alcohols.

  已经发现氯化硅是在回流下直接将对甲苯磺酸与二氯甲烷中的醇容易地甲苯磺酸化的有效催化剂。该方法与仲醇相对于伯醇的选择性甲苯磺酸化有关。
• ANTICANCER PROPERTY STUDIES OF CHIRAL PALLADIUM N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Indian Institute of Technology Bombay

  公开号：US20180194789A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to the anticancer property studies of a series of chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of the general formula of (NHC) 2 PdX 2 [NHC=chiral N-heterocyclic carbene ligand 1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-menthyl-4-(R)-1,2,4-triazol-5-ylidene, wherein R=Et, allyl and CH 2 Ph; X=Br or OCOCF 3 ], as designated by, (1S,2S,5R)-(1-3)b and (1R,2R,5S)-(1-3)b, (1S,2S,5R)-(1, 3)c and (1R,2R,5S)-(1, 3)c represented by formula (Ig, Ih) below. The present invention further investigates the influence of chirality on the anticancer activity, wherein the enantiomeric pairs of present chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of formula (Ig, Ih) shows no differential activity based on optical isomerism despite all of the palladium complexes exhibiting high anti-proliferative activity towards a variety of cancer cells. Also, provided herein is a process of preparation of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes and a pharmaceutical composition comprising the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes. The present invention relates to the mechanistic details highlighting the mode of action of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complex of the formulation for their anticancer application.

  本发明涉及一系列手性钯N-杂环卡宾配合物的抗癌性能研究，其一般公式为(NHC)2PdX2[NHC=手性N-杂环卡宾配体1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-薄荷基-4-(R)-1,2,4-三唑-5-亚甲基，其中R=Et、烯丙基和CH2Ph；X=Br或OCOCF3]，如(1S,2S,5R)-(1-3)b和(1R,2R,5S)-(1-3)b，(1S,2S,5R)-(1,3)c和(1R,2R,5S)-(1,3)c由下面的公式(Ig, Ih)表示。本发明进一步研究了手性对抗癌活性的影响，其中公式(Ig, Ih)的手性钯N-杂环卡宾配合物的对映体对显示出基于光学异构体的差异活性，尽管所有的钯配合物对多种癌细胞表现出高抗增殖活性。此外，本发明还提供了一种制备手性钯N-杂环卡宾配合物的方法和包含该手性钯N-杂环卡宾配合物的制药组合物。本发明涉及强调手性钯N-杂环卡宾配合物的作用机制细节，用于其抗癌应用。
• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。

表征谱图