N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide | 113165-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 3-acetylcoumarin isonicotinylhydrazone；acetyl coumarin isonicotinyl hydrazone；N-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 113165-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: UQNZJQUFLKWHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异烟酰肼修饰的 3-乙酰香豆素支架作为高效化学可逆传感器选择性检测 Al3+ 及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  摘要 设计并合成了一种基于香豆素的开启光致变色传感器，用于选择性灵敏地检测乙醇 (C2H5OH)/水 (H2O; 1:1, v/v) 中的铝 (III) (Al3+)，检测限为0.126 μM。提出的机制是在探针 C1 和 Al3+ 之间形成一种 1:1 型复合物，其中结合常数为 3.11 × 107 M-1。此外，该传感器有效地用于检测活 HEK293T 细胞中的 Al3+。图形摘要 一种新的“开启式”化学剂量计对水性介质和活细胞中的 Al3+ 表现出即时/可逆和出色的特异性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1631345
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  异烟酰肼修饰的 3-乙酰香豆素支架作为高效化学可逆传感器选择性检测 Al3+ 及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  摘要 设计并合成了一种基于香豆素的开启光致变色传感器，用于选择性灵敏地检测乙醇 (C2H5OH)/水 (H2O; 1:1, v/v) 中的铝 (III) (Al3+)，检测限为0.126 μM。提出的机制是在探针 C1 和 Al3+ 之间形成一种 1:1 型复合物，其中结合常数为 3.11 × 107 M-1。此外，该传感器有效地用于检测活 HEK293T 细胞中的 Al3+。图形摘要 一种新的“开启式”化学剂量计对水性介质和活细胞中的 Al3+ 表现出即时/可逆和出色的特异性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1631345

文献信息

• Design, synthesis, structural characterization and in vitro cytotoxic activity of mononuclear Ru(II)complexes
  作者：Sreekanth Thota、Srujana Vallala、Rajeshwar Yerra、Daniel Alencar Rodrigues、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1007/s00044-016-1625-8

  日期：2016.10

  The synthesis and characterization of ruthenium complexes (Ru-1–Ru-6) of the type [Ru(R)2(K)]2+ (where R = 1,10-phenanthroline/2,2′-bipyridyl and K = acetyl coumarin-inh, pyrazole-tch, acetyl coumarin-tsz, are described. These ligands form bidentate octahedral ruthenium complexes. The in vitro cytotoxic activities of the complexes measurement against the human cancer T-lymphocyte cell lines. In vitro

  [Ru（R）2（K）] 2+类型的钌配合物（Ru-1–Ru-6）的合成与表征（其中R = 1,10-菲咯啉/ 2,2'-联吡啶，K =描述了乙酰香豆素-Inh，吡唑-tch，乙酰香豆素-tsz，这些配体形成了双齿八面体钌配合物，该配合物的体外细胞毒活性对人类癌症T淋巴细胞细胞系的测量，这些标题的体外评估配合物对CEM的细胞毒性为0.34至1.4μg/ mL，对L1210的细胞毒性为0.28至1.8μg/ mL，对Molt4 / C 8为0.44至2.5μg/ mL ，对HL60为0.98至1.6μg/ mL，以及0.66至1.4μg/ mL反对BEL7402。钌配合物Ru-5和Ru-6 结果表明，与标准药物相比，抗癌活性非常重要。
• Spectroscopic, magnetic and thermal studies of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of 3-acetylcoumarin–isonicotinoylhydrazone and their antimicrobial and anti-tubercular activity evaluation
  作者：Rekha S. Hunoor、Basavaraj R. Patil、Dayananda S. Badiger、Ramesh S. Vadavi、Kalagouda B. Gudasi、V.M. Chandrashekhar、I.S. Muchchandi

  DOI：10.1016/j.saa.2010.08.015

  日期：2010.11

  Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with a new heterocyclic Schiff base derived by the condensation of isonicotinoylhydrazide and 3-acetylcoumarin have been synthesized. H-1, C-13 and 2D HETCOR NMR analyses confirm the formation of title compound and existence of the same in two isomeric forms. The metal complexes were characterized on the basis of various spectroscopic techniques like electronic, EPR, IR, H-1 and C-13 NMR studies, elemental analysis, magnetic properties and thermogravimetric analysis, and also by the aid of molar conductivity measurements. It is found that the Schiff base behaves as a monobasic tridentate ligand coordinating in the imidol form with 1:1 metal to ligand stoichiometry. Trigonal bipyramidal geometry has been assigned for Ni(II) and Cu(II) complexes, while tetrahedral for Co(II) and Zn(II) complexes. The compounds were subjected to antimicrobial and anti-tubercular activity screening using serial broth dilution method and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) is determined. Zn(II) complex has shown significant antifungal activity with an MIC of 6.25 mu g/mL while Cu(II) complex is noticeable for antibacterial activity at the same concentration. Anti-TB activity of the ligand has enhanced on complexation with Co(II) and Ni(II) ions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Isonicotinoylhydrazide modified 3-acetylcoumarin scaffold as an efficient chemical reversible sensor to detect Al³⁺ selectively and its application in live cells imaging
  作者：Wenling Wang、Lei Jin、Yang Kuang、Zhongzhong Yuan、Qingming Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631345

  日期：2019.10.2

  turn-on photochromic sensor based on coumarin was designed and synthesized for selective and sensitive detection of Aluminium(III) (Al3+) in ethanol (C2H5OH)/water (H2O; 1:1, v/v) with the detection limit of 0.126 μM. The mechanism was proposed to form a kind of 1:1-type complex between probe C1 and Al3+ in which the binding constant was 3.11 × 107 M−1. In addition, the sensor was effectively used

  摘要 设计并合成了一种基于香豆素的开启光致变色传感器，用于选择性灵敏地检测乙醇 (C2H5OH)/水 (H2O; 1:1, v/v) 中的铝 (III) (Al3+)，检测限为0.126 μM。提出的机制是在探针 C1 和 Al3+ 之间形成一种 1:1 型复合物，其中结合常数为 3.11 × 107 M-1。此外，该传感器有效地用于检测活 HEK293T 细胞中的 Al3+。图形摘要 一种新的“开启式”化学剂量计对水性介质和活细胞中的 Al3+ 表现出即时/可逆和出色的特异性。