1-nitrocodeine | 19895-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-nitrocodeine
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-11-nitro-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 19895-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: VYKNQMKKSFIBHL-PPCNUZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrocodeine 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-aminocodeine
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-nitrocodeine
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033

文献信息

• Synthesis of 1-Aminocodeine as a Synthon for Other Codeine Derivatives
  作者：Petr Cankař、Igor Popa、Zdeněk Trávníček、Jakub Stýskala、Pavel Hradil、Jan Slouka

  DOI：10.1002/ejoc.201300701

  日期：2013.9

  1-nitrocodeine was reduced to 1-aminocodeine, a key precursor for the synthesis of the azo derivative and several hydrazones. Structures of both 1-nitrocodeine and 1-aminocodeine were unequivocally determined by single-crystal X-ray analysis. The reported preliminary synthetic study lays the groundwork for the synthesis of modified codeine derivatives with potential biological activity.

  描述了在温和的反应条件下使用五水硝酸铋对可待因进行的第一次硝化反应。生成的 1-硝基可待因被还原为 1-氨基可待因，这是合成偶氮衍生物和几种腙的关键前体。1-硝基可待因和 1-氨基可待因的结构均通过单晶 X 射线分析明确确定。报告的初步合成研究为合成具有潜在生物活性的修饰可待因衍生物奠定了基础。
• Formation of novel thiazolomorphinans and thiazoloaporphines
  作者：Levente Girán、Sándor Berényi、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.069

  日期：2008.11

  A novel strategy has been developed for the synthesis of ring A fused thiazolomorphinans and ring D fused thiazoloaporphines offering the possibility of formation of regioisomeric products. The conventional thermal thiazole-forming reaction was replaced with microwave initiation and a detailed discussion has been presented on the proposed mechanism of the ring Closure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Klivenyi,F.; Vinkler,E., Pharmazie, 1979, vol. 34, p. 668 - 669
  作者：Klivenyi,F.、Vinkler,E.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING WITHDRAWAL SYNDROMES USING NON-SEDATIVE DEXMEDETOMIDINE TRANSDERMAL COMPOSITIONS
  申请人：Teikoku Pharma USA, Inc.

  公开号：EP3054934A1

  公开（公告）日：2016-08-17
• METHODS OF MANAGING PAIN USING DEXMEDETOMIDINE TRANSDERMAL DELIVERY DEVICES
  申请人：Teikoku Pharma USA, Inc.

  公开号：EP3532038A2

  公开（公告）日：2019-09-04