(R)-S-(2-(3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate | 6098-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-S-(2-(3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate
• 英文别名: (+)-S-acetyl-pantetheine；S-[2-[3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
• CAS: 6098-36-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 320.41
• InChiKey: WWROXTIUCJPVJU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-(2-(3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate 、 (R)-4-(benzyloxy)-2-((chlorocarbonyl)oxy)-N,N,N- trimethyl-4-oxobutan-1-aminium chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(2R,8R)-2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-8-hydroxy-N,N,N,7,7-pentamethyl-4,9,13,18-tetraoxo-3,5-dioxa-17-thia-10,14-diazanonadecan-1-aminium
  参考文献：
  名称：

  WO2020113209A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020113209A5
• 作为产物：
  描述：

  pantetheine dimethyl ketal 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-S-(2-(3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  卡来木霉素生物合成中β分支的控制：13 C NMR在聚酮化合物编程中的应用。

  摘要：

  在具有强大生物活性的聚酮化合物结构中，β分支的存在加强了该结构特征的广泛重要性。卡来木霉素是一种对葡萄球菌具有选择性活性的聚酮类抗生素，其生物合成涉及三个不同且连续的β-分支修饰的空前结合。我们使用kalimantacin生物合成机制的纯化的单域和多域酶组分来解决体外如何控制kalimantacin中β分支的模式。要对酶产物进行有力的区分，就需要开发一种通用的测定方法，该方法利用结合到关键生物合成模拟物中的单个13 C标记物的13 C NMR以及酰基载体蛋白的良好动态特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905482

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables <i>in Situ</i> Labeling of Small Molecules and Proteins
  作者：Vinayak Agarwal、Stefan Diethelm、Lauren Ray、Neha Garg、Takayoshi Awakawa、Pieter C. Dorrestein、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02113

  日期：2015.9.18

  generate fully functional acyl coenzyme A molecules that are then used as substrates to drive in situ acyl transfer reactions is described. Mass spectrometry based assays to verify the identity of acyl coenzyme A enzymatic products are also illustrated. The approach is responsive to a diverse array of carboxylic acids that can be elaborated to their corresponding coenzyme A thioesters, with potential applications

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。
• [EN] PANTETHEINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：RETROPHIN INC

  公开号：WO2018022529A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds having the following formula (I): Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, E and R1 are as defined herein, are provided. Methods comprising the use of such compounds for the treatment of neurological disorders, such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration, and pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in the treatment of neurological disorders, also are provided.

  具有以下化学式（I）：化学式I及其药用可接受的盐，其中A、B、D、E和R1如本文所定义，已提供。包括使用这些化合物治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关性神经退行性疾病）的方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗神经系统疾病中的用途，也已提供。
• [EN] PHOSPHOPANTETHEINE COMPOUNDS ALONE OR IN COMBINATION WITH HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS FOR LOWERING SERUM CHOLESTEROL AND SERUM TRIGLICERIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHOPANTÉTHÉINE SEULS OU EN COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE HMG-COA RÉDUCTASE PERMETTANT D'ABAISSER LE CHOLESTÉROL SÉRIQUE ET LES TRIGLYCÉRIDES SÉRIQUES
  申请人：ACIES BIO D O O

  公开号：WO2016102680A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to the use of phosphopantetheine compounds alone and in combination with 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. Preferred medical uses relate to the treatment or prevention of dyslipidemia.

  这项发明涉及单独使用及与3-羟基-3-甲基戊二酸辅酶A还原酶抑制剂联合使用磷脂酰泛醌化合物。优选的医疗用途涉及治疗或预防血脂异常。
• Coenzym A: Eine einfache Synthese von S-Acylderivaten des Pantetheins
  作者：R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19520350615

  日期：1952.8.1

  Es wird eine einfache Methode zur Herstellung von (+)-S-Acetylpantethein (Ia) und (+)-S-Benzoyl-pantethein (Ib) beschrieben. Durch Ammonolyse des kristallisierten Ib lässt sich leicht freies Pantethein (Ic, lactobacillus-bulgaricus-Faktor) darstellen.

  描述了一种简单的生产（+）-S-乙酰泛肽（Ia）和（+）-S-苯甲酰泛肽（Ib）的方法。游离泛素（Ic，保加利亚乳杆菌因子）可以很容易地通过结晶Ib的氨解来生产。
• Synthesis of Pantetheine and S-Acetylpantetheine
  作者：Edward Walton、Andrew N. Wilson、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01633a060

  日期：1954.2