1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane | 30389-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane
• 英文别名: Diselenide, bis(3-chlorophenyl)；1-chloro-3-[(3-chlorophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 30389-55-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Se₂
• 分子量: 381.022
• InChiKey: VMRHVXACNGRTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属双官能化可通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰化反应获得四取代的烯烃

  摘要：

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob02967a
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 selenium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物在光下与六环己基二铅反应活性的澄清

  摘要：

  在这项研究中，详细研究了有机硫属化合物在光下与代表性烷基铅键化合物的反应性。在光照射下，Cy 6 Pb 2 (Cy＝环己基)的Cy-Pb键发生均裂，生成环己基自由基(Cy•)。该自由基可以被二苯基二硒化物成功捕获，表现出优异的碳自由基捕获能力。在(PhS) 2和(PhTe) 2的情况下，相应的环己基硫醚和碲化物的产率低于(PhSe) 2的产率。这可能是由于(PhS) 2的低碳自由基捕获能力和环己基碲键的高光敏性而发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules26206265
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-nitrosobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺和硒联合催化β-酮羰基和苯胺的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02636

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。