2-(1-methylvinyl)benzonitrile | 23877-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-2-yl)benzonitrile；2-prop-1-en-2-ylbenzonitrile
• CAS: 23877-63-6
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: DOOVGBOLQKPYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-98 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylvinyl)benzonitrile 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-acetyl-4-methyl-2H-isoquinolin-1-ylidene)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-2-(2H-Isoquinolin-1-ylidene)acetamides by Iodine-Mediated Cyclization of (Z)-3-Amino-3-(2-vinylphenyl)propenamides

  摘要：

  (Z)-2-(2-乙酰基-2H-异喹啉-1-亚基)乙酰胺已通过三步法从2-乙烯基苯甲腈衍生物合成。关键步骤涉及碘介导的(Z)-3-乙酰氨基-3-(2-乙烯基苯基)丙烯酰胺的6-endo环化反应，这些化合物是通过2-乙烯基苯甲腈与叔胺的镁烯醇盐缩合，随后进行N-乙酰化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965934
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 邻氯苯腈 在 cobalt(II) bromide 2,2'-联吡啶 、 锰 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-(1-methylvinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卤化物与乙酸乙烯酯的钴催化乙烯基化

  摘要：

  基于低价钴物质对芳基卤化物的活化，描述了一种制备苯乙烯衍生物的新方法。CoII 溴化物和 2,2'-联吡啶的组合适合作为催化剂，用于广泛的芳族卤化物（X = Cl、Br、I）与醋酸乙烯酯的交叉偶联反应，主要带有敏感部分。这些反应在适当的还原剂存在下在温和条件下进行，以令人满意的高产率提供 α-取代的苯乙烯化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400897

文献信息

• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Process of heterocoupling by electrolytic microbattery, use of cobalt for implementing said coupling and composition for doing so
  申请人：——

  公开号：US20040186328A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention has as its object a process for preparation of vinyl aryl derivatives by an electrochemical path. This process is defined in that it consists in subjecting a composition that comprises a cobalt salt, an aromatic halide and a vinyl ester to the action of a metal that is at least as reducing as zinc. Application to organic synthesis.

  这项发明的目的是通过电化学途径制备乙烯基芳基衍生物。该过程的定义在于将包括钴盐、芳香卤化物和乙烯酯的组合物置于至少与锌一样还原的金属的作用下。适用于有机合成。
• Nickel‐Catalyzed Cascade Annulation for the Rapid Synthesis of Carbocyclic Nitriles
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1002/hlca.201900059

  日期：2019.5

  cascade annulation reaction that proceeds through two sequential carbometallation steps followed by C−CN reductive elimination. This reaction transforms two simple starting materials into complex, carbocyclic nitriles.

  我们报告了镍催化的级联环化反应，该反应通过两个连续的碳金属化步骤进行，然后进行C-CN还原消除。该反应将两种简单的起始原料转化为复杂的碳环腈。
• Chiral Aluminum Complex Controls Enantioselective Nickel‐Catalyzed Synthesis of Indenes: C−CN Bond Activation
  作者：Tao Zhang、Yu‐Xin Luan、Su‐Juan Zheng、Qian Peng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202001142

  日期：2020.5.4

  A chiral aluminum complex controlled, enantioselective nickel-catalyzed domino reaction of aryl nitriles and alkynes proceeding by C-CN bond activation was developed. The reaction provides various indenes, bearing chiral all-carbon quaternary centers, under mild reaction conditions in yields of 32 to 91 % and ee values within the 73-98 % range. The reaction mechanism and aspects of stereocontrol were

  开发了一种手性铝络合物控制的，对映体选择性镍催化的芳基腈和炔烃通过C-CN键活化进行的多米诺骨牌反应。在温和的反应条件下，该反应提供了带有手性全碳四元季中心的各种茚并基，产率为32％至91％，ee值在73％至98％之间。通过DFT计算研究了立体控制的反应机理和方面。
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)