3-Brom-4-(trimethylsilyl)pyridin | 134391-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Brom-4-(trimethylsilyl)pyridin
• 英文别名: 3-bromo-4-trimethylsilanylpyridine；3-bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine；(3-bromopyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 134391-67-6
• 化学式: C₈H₁₂BrNSi
• 分子量: 230.179
• InChiKey: RBFICLWADGZTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-(trimethylsilyl)pyridin 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-吡啶丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可渗析的碳硅烷树枝状聚合物作为可溶的载体，用于通过钯催化的偶联反应使吡啶片段官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了碳硅烷（CS）树状聚合物在液相有机合成（LPOS）中作为可溶性载体的用途。通过将吡啶片段与可溶性载体共价结合，通过偶联反应对其进行修饰并最终释放，可以完美地实现对这三个关键步骤的控制。纳滤（透析）可在每个步骤后轻松纯化所支持的分子。

  DOI：

  10.1021/ol0480776
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到3-Brom-4-(trimethylsilyl)pyridin
  参考文献：
  名称：

  可渗析的碳硅烷树枝状聚合物作为可溶的载体，用于通过钯催化的偶联反应使吡啶片段官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了碳硅烷（CS）树状聚合物在液相有机合成（LPOS）中作为可溶性载体的用途。通过将吡啶片段与可溶性载体共价结合，通过偶联反应对其进行修饰并最终释放，可以完美地实现对这三个关键步骤的控制。纳滤（透析）可在每个步骤后轻松纯化所支持的分子。

  DOI：

  10.1021/ol0480776

文献信息

• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。
• Triazolopyridines. Part 26: The preparation of novel [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine sulfoxides
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.011

  日期：2008.4

  The regioselective synthesis of new triazolopyridine halides and sulfoxides with the substituent in all different ring positions of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is presented. The triazolo ring opening reaction of some representative sulfoxides to obtain disubstituted pyridines is also studied.

  提出了在[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的所有不同环位置具有取代基的新的三唑并吡啶卤化物和亚砜的区域选择性合成。还研究了一些代表性亚砜的三唑并开环反应，以获得二取代的吡啶。
• Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2119 - 2125
  作者：Effenberger, Franz、Daub, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Dialyzable Carbosilane Dendrimers as Soluble Supports for the Functionalization of Pyridine Fragments via Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jérôme Le Nôtre、Judith J. Firet、Leo A. J. M. Sliedregt、Bart J. van Steen、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/ol0480776

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] The use of carbosilane (CS) dendrimers as soluble supports in liquid phase organic synthesis (LPOS) is described. Control of the three key steps is perfectly achieved by covalently binding a pyridine fragment to the soluble support, modifying it via coupling reactions, and releasing it at the end. Nanofiltration (dialysis) allows facile purification of the supported molecules after

  [反应：见正文]描述了碳硅烷（CS）树状聚合物在液相有机合成（LPOS）中作为可溶性载体的用途。通过将吡啶片段与可溶性载体共价结合，通过偶联反应对其进行修饰并最终释放，可以完美地实现对这三个关键步骤的控制。纳滤（透析）可在每个步骤后轻松纯化所支持的分子。