4-((2-hydroxyethyl)amino)-2H-chromen-2-one | 21315-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxyethyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2H-chromen-2-one；4-(2-hydroxy-ethylamino)-chromen-2-one；4-<2-Hydroxy-aethylamino>-cumarin；4-(2-Hydroxyethylamino)chromen-2-one
• CAS: 21315-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CPSFCSRBIIMKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethyl)amino)-2H-chromen-2-one 、 1,4-萘醌 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction

  摘要：

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660079
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-((2-hydroxyethyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排 意外地形成C–N键：N-芳基香豆素/吡喃衍生物的一锅合成†

  摘要：

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。

  DOI：

  10.1039/c8nj02109k

文献信息

• Synthesis of 4-Aminocoumarin Derivatives with N-Substitutents Containing Hydroxy or Amino Groups
  作者：Ivo C. Ivanov、Violina T. Angelova、Nikolay Vassilev、Ioannis Tiritiris、Boyan Iliev

  DOI：10.5560/znb.2013-3102

  日期：2013.9.1

  Reactions of 4-hydroxycoumarin (1a) and 4-chlorocoumarin-3-carbaldehyde (1b) with amino alcohols or alkylene diamines led to the formation of the corresponding N-substituted 4-aminocoumarins 3, 5 and 6. However, 4-hydroxycoumarin-3-carbaldehyde (8) reacted with 2-aminoethanol and ethylenediamine to give N-substituted 3-(aminomethylene)-chromane-2,4-diones 9a, b. The structure and the E-configuration of compound 6 were proven by X-ray crystal structure analysis. Products 9a, b displayed signals of both E- and Z-isomers in their NMR spectra. All novel products have been characterized by means of spectral (IR, NMR, MS) data and elemental analyses

  4-hydroxycoumarin (1a) 和 4-chlorocoumarin-3-carbaldehyde (1b) 与氨基醇或亚烷二胺反应，生成相应的 N-取代的 4-氨基香豆素 3、5 和 6。然而，4-羟基香豆素-3-甲醛（8）与 2-氨基乙醇和乙二胺反应生成了 N-取代的 3-（氨基亚甲基）-2,4-苯并吡喃二酮 9a、b。产物 9a 和 b 的核磁共振光谱中同时显示出 E 和 Z 异构体的信号。所有新产品都通过光谱（红外光谱、核磁共振光谱、质谱）数据和元素分析进行了表征。
• Catalyst-free three-component approach to efficient synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Xiaofeng Yang、Lei Zheng、Zhiwei Chen、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1430237

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A mild, efficient, and environmentally benign one-pot synthesis of functionalized chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones by a three-component domino reaction of 4-aminocoumarins, arylglyoxal monohydrates, and 1,3-dicarbonyl compounds in refluxing ethanol without the use of catalyst is reported. The present protocol features operational simplicity, short reaction time, good yields, and the absence

  摘要：通过 4-氨基香豆素、芳基乙二醛一水合物和 1,3 的三组分多米诺反应，温和、高效且环境友好地一锅合成功能化色诺[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮报道了在不使用催化剂的情况下回流乙醇中的二羰基化合物。本协议的特点是操作简单、反应时间短、收率好，并且没有水处理程序和色谱分离。图形概要
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• Unexpected C–N bond formation <i>via</i> Smiles rearrangement: one pot synthesis of <i>N</i>-arylated coumarin/pyran derivatives
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/c8nj02109k

  日期：——

  A conceptually new and one-pot method for the synthesis of N-arylated coumarin/pyran derivatives via Smiles rearrangement. The reaction of 4-bromocoumarin/pyran with 2-amino phenols affords O-arylated coumarin/pyran which subsequently rearranges into N-arylated coumarin/pyran under mild reaction conditions in good yields.

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。