isicodeine methyl dithiocarbonate | 120094-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: isicodeine methyl dithiocarbonate
• 英文别名: [(4R,4aR,5S,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
• CAS: 120094-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 389.54
• InChiKey: UBFUNOLIWDAJHZ-GWFXXXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isicodeine methyl dithiocarbonate 生成 bis[[(4R,4aR,5S,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl]sulfanyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  FUJII, IKUO;KOREYUKI, MASAKO;KANEMATSU, KEN, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1750-1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对甲苯磺酸甲酯 、 isocodeine 生成 isicodeine methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of O-allyl S-alkyl dithiocarbonates of codeine and isocodeine.

  摘要：

  在热力学和催化条件下，考察了可待因和异可待因的O-烯丙基S-烷基二硫代碳酸盐的反应。将黄原酸盐（3、4和5）的二甲苯溶液加热，通过[3, 3]同位素重排反应高效地获得了相应的S-烯丙基S-烷基二硫代碳酸盐（6、7和8），克服了α-位阻面的进攻难题。另一方面，在异可待因的情况下，形成黄原酸盐后无需加热即可发生重排，生成二硫代碳酸盐（9、10和11）。此外，化合物10通过排出COS，重排生成了硫醚（14）。还考察了3、6和9与磷钯(0)配合物及Lewis酸作为催化剂的反应。当3或6与(Ph3P)4Pd反应时，发生了消除反应，生成6-去甲氧基蒂巴因（17）。6和9与TiCl4反应生成了相应的环状二硫代碳酸盐18和19。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1750