4-((2-methoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one | 24526-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2-methoxyanilino)coumarin；4-[(2-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one；4-(2-methoxyanilino)chromen-2-one
• CAS: 24526-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: TWPQJQDKKPQFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到10-methoxychromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Indole-Fused Polyheterocycles via Pd-Catalyzed Base-Free Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling

  摘要：

  A base-free process to access indole-fused polyheterocycles via a highly efficient and atom-economic palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenetive coupling (CDC) reaction of 4-aniline substituted coumarins, quinolinones, and pyrones has been developed. A wide range of indolo[3,2-c]coumarins, indolo[3,2-c]quinolinones, and indolo[3,2-c]pyrones can be facilely afforded in good to excellent yields (up to 99%).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02160
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,4',3',4''-tercoumarin 、 邻甲氧基苯胺 生成 4-((2-methoxyphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6<i>H</i>-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、N. Ajdini、O. Leci

  DOI：10.1055/s-1987-27930

  日期：——

  4-Aryl and 4-alkylaminocoumarins 1 were prepared by reacting of 4-hydroxycoumarin and an appropriate amine. The reaction of 1 with phosphorusoxychloride/dimethylformamide led to 6 H-1-benzopyrano[4,3-b]quinoline-6-one derivatives 2 in very good yields, while 4-alkylaminocoumarins gave 3-formyl derivatives 3 under Vilsmeier-Haack conditions.

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。
• 一种香豆素并[4,3-b]吡咯类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN113698412A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以4‑氨基香豆素类化合物和呋喃醇类化合物为原料，加入有机溶剂和催化剂，催化合成得到如式(I)所示的香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物。本发明制备方法无需贵金属催化，且对环境友好。本发明还公开了式(I)所示香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物在制备抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗HIV或抗凝血药物中的应用。
• 一种硫代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108383817B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫代香豆素的合成方法，涉及有机合成领域，以C‑4位氨基取代香豆素和有机硫代硫酸盐为原料，通过碘催化，在(40‑100)℃下反应(18‑30)h，得到C‑3位硫取代的香豆素化合物。该发明提供了一种合成具有潜在抗癌活性氨基香豆素类衍生物的新方法，不仅原料经济易得、反应条件绿色低毒，无味，且具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高等优势。