3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one | 19637-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-O-(tetrahydropyranyl)-androst-5-ene-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 19637-35-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: NIXXKMPUWREKQR-RULOFDISSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  一种避免重金属残留的醋酸阿比特龙的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的醋酸阿比特龙的制备方法，包括羟基的保护、Aldol反应、脱水反应、去保护和乙酰化等步骤，该方法避免了含重金属试剂的使用，无需严格的无水无氧设备，避免使用昂贵的烷基硼试剂，大大降低成本，并适合大批量工业化生产。

  公开号：

  CN103059091B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 去氢表雄酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  C–H-Functionalization logic guides the synthesis of a carbacyclopamine analog

  摘要：

  报道了碳环胺类似物2的化学合成，它是一种具有全碳E环的环胺类似物。采用C-H官能团化逻辑和进一步的金属催化转化，可以简明地进入这种新型的酸稳定的环胺类似物类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.161

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ScinoPharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20150005489A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention provides intermediates for preparing abiraterone, and processes for preparing abiraterone and intermediates thereof. The intermediates include a compound of formula (IV): wherein R represents a hydroxy-protecting group.

  本发明提供了用于制备阿比特隆的中间体，以及用于制备阿比特隆及其中间体的方法。中间体包括式（IV）的化合物： 其中R代表一个羟基保护基团。
• Synthese de pyridines par cyclisation de systemes azatrieniques
  作者：G. Dauphin、B. Jamilloux、A. Kergomard、D. Planat

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80403-1

  日期：——

  The cyclisation of imines from α,β-unsaturated aldehydes and allylamine to pyridines has been studied. At 25°, the catalytic action of the basic system sodium-alloocimene gives a first type of cyclisation binding the α carbon of the amino chain to the δ carbon of the aldehydic one. Arguments in favour of a carbanionic cyclisation are advanced. A second type of cyclisation is observed in the case of

  已经研究了亚胺从α，β-不饱和醛和烯丙胺到吡啶的环化作用。在25°时，碱性系统钠-烯丙基铝的催化作用产生了第一种环化反应，该环化反应将氨基链的α碳与醛基的δ碳结合。提出了支持碳负离子环化的论点。在3-氮杂六烯烯体系的情况下观察到第二种环化，该体系在没有任何催化体系的情况下在120°产生吡啶。在文献中没有描述这种类型的反应，并且看起来纯粹是热的。
• Synthesis and Evaluation of Novel Steroidal Oxime Inhibitors of P450 17 (17α-Hydroxylase/C17−20-Lyase) and 5α-Reductase Types 1 and 2
  作者：Rolf W. Hartmann、Markus Hector、Samer Haidar、Peter B. Ehmer、Wolfgang Reichert、Joachim Jose

  DOI：10.1021/jm001008m

  日期：2000.11.1

  isozymes 1 and 2, the progesterones 16, 17, 20, 21, and 23 showed marked inhibition, especially toward the type 2 enzyme. Compounds 17 and 20 were identified as potent dual inhibitors of both P450 17 and 5 alpha-reductase. Tested for selectivity, the most potent P450 17 inhibitors 9, 10, and 14 showed no or only marginal inhibition of P450 arom, P450 scc, and P450 TxA(2). Selected compounds were tested

  17α-羟化酶/ C17-20-裂解酶（P450 17，CYP 17）和5α-还原酶是雄激素生物合成中的关键酶，是治疗前列腺癌和良性前列腺增生的靶标。在寻找两种酶的抑制剂时，合成了23种基于孕烯醇酮或孕酮的类固醇，其带有直接或通过间隔基连接至类固醇D环的肟基。经过测试对人和大鼠P450 17的抑制作用，一些孕烯醇酮（9、11、14）和一系列孕酮化合物（17-20）被证明是人类酶的高活性抑制剂。活性最高的化合物是Z-21-hydroxyiminopregna-5、17（20）-dien-3 beta-ol（9），分别显示人和大鼠酶的K（i）值为44和3.4 nM，并且是一种II紫外光谱表明肟基和血红素铁之间存在配位键。与孕烯醇酮对5种α-还原酶同工酶1和2无抑制作用相比，孕酮16、17、20、21和23对孕酮具有明显的抑制作用，尤其是对2型酶。化合物17和20被确定为P450 17和5α-还
• Mercapto steroids in protection against mercury and lead poisoning
  作者：Robert T. Blickenstaff、Brian Cox、Emerson Foster、Leslie Roberts、Larry K. Steinrauf

  DOI：10.1002/jps.2600690521

  日期：1980.5

  When thiocholesterol is administered as liposomes, it provides significant protection against methylmercuric chloride in mice when given in three intraperitoneal injections, 0.5 hr before and 2 and 8 hr after the methylmercuric chloride. Thiositosterol, 5 alpha-cholestane-2 beta, 3 alpha-dithiol, and 5 beta-cholane-3 beta, 24-dithiol also are active, but 3 alpha-mercapto-5 alpha-pregnan-20-one, 6 beta-mercapto-5

  当硫代胆固醇作为脂质体给药时，在三次腹膜内注射（分别在甲基汞氯化物之前0.5小时，2小时和8小时之后）给予小鼠时，它可对小鼠的甲基汞提供显着的保护作用。硫代固醇，5个α-胆甾烷2β，3个α-二硫醇和5个β-胆固醇3β，24-二硫醇也有活性，但是3个α-巯基5α-pregnan-20-1、6个β-巯基在这些条件下，-5α-胆甾烷-3β，5α-二醇，3β-巯基-5β-胆酸和金刚烷硫醇无效。当在大豆油中施用时，金刚烷硫醇有些有效。用乙酰基硫代琥珀酸酐处理胆固醇胺，得到半酰胺。用羟胺裂解可释放巯基。该产品对甲基汞氯化物和硝酸铅均具有活性。
• Stereocontrolled synthesis of steroid side chains via organoboranes. Stereospecific synthesis of 20R- and 20S-25-hydroxycholesterol.
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87265-2

  日期：1982.1

  Both 20R- and 20S-25-hydroxycholesterol have been stereospecially prepared from readily 3β-hydroxy-5-androsten-17-one.

  20R-和20S-25-羟基胆固醇都已经特别容易地由3β-羟基-5-雄烯基17-一制备。