21-hydroxypregnenolone | 1164-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxypregnenolone
• 英文别名: 3β-21-Dihydroxy-5-pregnen-20-one
• CAS: 1164-98-3；1499-61-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MOIQRAOBRXUWGN-VPEBKZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  155-167°C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

生物活性的21-羟基孕烯醇酮是皮质酮合成的重要中间体。其相关靶点为人内源性代谢物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pregnenolone 在 四氧化锇 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.0h， 生成 21-hydroxypregnenolone
  参考文献：
  名称：

  酮的α-羟基氧化作用：四氧化O / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚的四氧化s / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化反应是通过动力学或热力学区域化学控制的方式从酮中衍生出来的，可产生高至优异收率的α-酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92501-8

文献信息

• An Improved Synthesis of the Corticoid Side Chain
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Wanda Wojciechowska

  DOI：10.1055/s-1984-30751

  日期：——
• α-Hydroxylation of ketones: Osmium tetroxide/N-methylmorpholine-N-oxide oxidation of silyl enol ethers
  作者：J.P. McCormick、Witold Tomasik、Mark W. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92501-8

  日期：1981.1

  Osmium tetroxide/N-methylmorpholine-N-oxide oxidation of silyl enol ethers, derived from ketones with either kinetic or thermodynamic regiochemical control, produces α-ketols in good to excellent yields.

  甲硅烷基烯醇醚的四氧化s / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化反应是通过动力学或热力学区域化学控制的方式从酮中衍生出来的，可产生高至优异收率的α-酮醇。