chlorozinc(1+),3H-pyridin-3-ide | 81745-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: chlorozinc(1+),3H-pyridin-3-ide
• 英文别名: pyridin-3-ylzinc chloride；3-pirydylzinc chloride；3-pyridylzinc chloride
• CAS: 81745-82-6
• 化学式: C₅H₄ClNZn
• 分子量: 178.936
• InChiKey: DFBLANSHALUDAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 、 chlorozinc(1+),3H-pyridin-3-ide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以35.7%的产率得到阿比特龙
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种醋酸阿比特龙的制备方法，该方法是以脱氢表雄酮为原料，先后与水合肼，碘反应，得到17-碘-雄甾-5,16-二烯-3β-醇，然后在四三苯膦基钯的催化下与3-吡啶卤化锌发生Negishi偶联反应制得阿比特龙，最后用乙酰氯或乙酸酐酯化，得到目标产物醋酸阿比特龙。

  公开号：

  CN102627681B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 zinc(II) chloride 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chlorozinc(1+),3H-pyridin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  从有机金属试剂和碘鎓盐一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo5027518

文献信息

• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Cardiotonic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships in a new class of 3-, 4- and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives
  作者：Gerard Leclerc、Gilbert Marciniak、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00162a002

  日期：1986.12

  A series of 3-, 4-, and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives with H or HO or CH3O substituents in the 8-position were prepared and tested for positive inotropic activity. Several derivatives, especially 29, 9b, and 27 with a pyridyl ring in the 5-position, were ca. 2-10 times more potent on left guinea pig atria than sulmazole (ARL-115) and milrinone used as references. Some structure-activity relationships

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Oxazoles via C−S Activation
  作者：Kyoungsoo Lee、Carla M. Counceller、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol900260g

  日期：2009.3.19

  The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。
• New B-substituted derivatives of m-carborane, p-carborane, and cobalt bis(1,2-dicarbollide) anion
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir I. Bregadze、Vasily A. Ivushkin、Pavel V. Petrovskii、Igor B. Sivaev、Stefan Sjöberg、Galina G. Zhigareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.047

  日期：2004.9

  The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of B–I bond in m- and p-carboranes and cobalt bis(1,2-dicarbollide) anion with organomagnesium and organozinc compounds were studied. Carboranyl derivatives of furan, thiophene, indole, pyridine and quinoline were synthesized. 2-Pyridylethynyl and 3-quinolylethynyl derivatives of p-carborane were prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions using corresponding

  的Pd催化的交叉偶联B的反应-在我键米-和p -carboranes和钴双（1,2- dicarbollide）阴离子与有机镁和有机锌化合物进行了研究。合成了呋喃，噻吩，吲哚，吡啶和喹啉的碳硼烷基衍生物。的2-吡啶乙炔基和3- quinolylethynyl衍生物p -carborane通过使用相应的炔烃或它们的衍生物镁Pd-催化的交叉偶联反应来制备。