fumaric acid diisobutyl ester (diisobutyl fumarate) | 45174-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fumaric acid diisobutyl ester (diisobutyl fumarate)
• 英文别名: maleic acid diisobutyl ester (diisobutyl maleate)；butenedioic acid diisobutyl ester；di-isobutylmaleate；2-Butenedioic acid (2Z)-, bis(2-methylpropyl) ester；bis(2-methylpropyl) but-2-enedioate
• CAS: 45174-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: RSRICHZMFPHXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid diisobutyl ester (diisobutyl fumarate) 、 氟虫腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到isobutyl-6-chloro-2-cyano-5-(2-isobutoxy-2-oxoethyl)-8-(trifluoromethyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。
• Stable, Well-Defined Nickel(0) Catalysts for Catalytic C–C and C–N Bond Formation
  作者：Alex J. Nett、Santiago Cañellas、Yuki Higuchi、Michael T. Robo、Jeanne M. Kochkodan、M. Taylor Haynes、Jeff W. Kampf、John Montgomery

  DOI：10.1021/acscatal.8b02187

  日期：2018.7.6

  The synthesis and catalytic activity of several classes of NHC–Ni(0) precatalysts stabilized by electron-withdrawing alkenes are described. Variations in the structure of fumarate and acrylate ligands modulate the reactivity and stability of the NHC–Ni(0) precatalysts and lead to practical and versatile catalysts for a variety of transformations. The catalytic activity and efficiency of representative

  描述了由吸电子烯烃稳定的几类 NHC-Ni(0) 预催化剂的合成和催化活性。富马酸酯和丙烯酸酯配体结构的变化可调节 NHC-Ni(0) 预催化剂的反应性和稳定性，并产生适用于各种转化的实用且多功能的催化剂。此类催化剂的代表性成员的催化活性和效率已在醛和炔的还原偶联以及胺的N-芳基化中进行了评估。
• Efficient Preparation of TMSCCl ₂ Br and Its Use in Dichlorocyclopropanation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Darren S. Lee、María Jesús Durán‐Peña、Laurence Burroughs、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201600607

  日期：2016.5.23

  The reaction of excess TMSCl and LiCCl2Br at low temperature is a technically simple high yield route to TMSCCl2Br. The latter is a stable source of the dichlorobromomethide carbanion, which undergoes 1,4‐addition with cyclic nitroalkenes and (E)‐fumarates leading to dichlorocyclopropanes after bromide expulsion. For nitrostyrenes the reaction arrests at the 1,4‐addition product. Low temperature NMR

  过量的TMSCl和LiCCl的反应2溴在低温下是技术上简单的高产率路线TMSCCl 2溴。后者是二氯溴甲烷碳负离子的稳定来源，它与环硝基烯烃和（E）富马酸酯进行1,4加成反应，在溴化物排出后会生成二氯环丙烷。对于硝基苯乙烯，反应停滞在1,4加成产物上。低温NMR光谱研究和DFT计算表明形成了[ate]物种[（硝酸盐）SiFMe 3 ] -，当TMSF在10–20°C沸腾时，生成环丙烷。DFT计算还支持氟化物和乙酸盐作为促进剂之间的实验差异。

表征谱图