(R)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1023698-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1023698-40-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DKVDOYOQTQNHPK-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (5S,6R,7S,Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-8-phenyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Silyl-3-Boryylhex-4-Enoate：用于醛类不对称巴豆基硼化的手性试剂

  摘要：

  已开发出非外消旋 3-silyl-3-borylhex-4-enoate 试剂。它对醛进行不对称巴豆基硼化反应，以高收率提供具有三取代乙烯基硅烷的Z-反-高烯丙基醇，并具有出色的立体选择性和对映选择性。乙烯基硅烷和酯基的多样化修饰，以及功能化 THF 环的形成，展示了该方法在聚酮化合物天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03195
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Silyl-3-Boryylhex-4-Enoate：用于醛类不对称巴豆基硼化的手性试剂

  摘要：

  已开发出非外消旋 3-silyl-3-borylhex-4-enoate 试剂。它对醛进行不对称巴豆基硼化反应，以高收率提供具有三取代乙烯基硅烷的Z-反-高烯丙基醇，并具有出色的立体选择性和对映选择性。乙烯基硅烷和酯基的多样化修饰，以及功能化 THF 环的形成，展示了该方法在聚酮化合物天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03195

文献信息

• Fluorination process
  申请人：Gouverneur Veronique

  公开号：US20070142632A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds of formula (II), (IIIa) or (IIIb) (variables are described in the specification) are prepared by fluorination of β,γ-unsaturated alkyl silanes. These compounds are useful as building blocks in the pharmaceutical industry.

  根据说明书中描述的变量，通过对β,γ-不饱和烷基硅烷进行氟化制备出式（II）、（IIIa）或（IIIb）的化合物。这些化合物在制药工业中作为构建模块非常有用。
• Ring opening of disubstituted epoxides linked to a secondary oxygen group with an organocopper reagent
  作者：Naoki Terayama、Shodai Ushijima、Eiko Yasui、Masaaki Miyashita、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.029

  日期：2014.11

  Coupling reactions of epoxide linked to a secondary oxygen group with Gilman reagents were examined. The regiochemical direction depended on whether there is TMS or MOM as a protective group of the secondary alcohol. anti-Epoxy alcohol 6 tended to react with Me2CuLi at the C4 position to generate 1,2-diol 22 as a major component. Epoxide 7 linked to a trimethylsilyloxy group displayed selective formation

  研究了与吉尔曼试剂偶联的与仲氧基团相连的环氧化物的偶联反应。区域化学方向取决于是否存在TMS或MOM作为仲醇的保护基。抗-环氧醇6倾向于在C4位置与Me 2 CuLi反应，生成1,2-二醇22作为主要成分。连接到三甲基甲硅烷氧基的环氧化物7显示出1,3-二醇18的选择性形成。另一方面，顺式环氧醇12与相应的TMS醚13的反应导致选择性地形成1，2-二醇25。
• Electrophilic α-thiocyanation of chiral and achiral N-acyl imides. A convenient route to 5-substituted and 5,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones
  作者：J.R. Falck、Shuanhu Gao、Ravi Naga Prasad、Sreenivasulu Reddy Koduru

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.034

  日期：2008.3

  Electrophilic alpha-thiocyanation of N-acyl carboximides using N-thiocyanatosuccinimide and hydrolytic cyclization of the adducts affords 5-substituted and 5,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones in good overall yields. alpha-Thiocyanation of chiral N-acyl carboximides proceeds with excellent diastereoselectivity, although partial racemization occurs during subsequent cyclization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Silyl-3-Borylhex-4-Enoate: A Chiral Reagent for Asymmetric Crotylboration of Aldehydes
  作者：Ruiqi Tong、Song Liu、Chen Zhao、Dongyang Jiang、Lu Gao、Wanshu Wang、Bengui Ye、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03195

  日期：2022.10.28

  A nonracemic 3-silyl-3-borylhex-4-enoate reagent has been developed. Its asymmetric crotylboration of aldehydes provides Z-anti-homoallylic alcohols possessing a trisubstituted vinylsilane in high yields with excellent stereo- and enantioselectivity. Diverse decoration of vinylsilane and ester groups, as well as formation of functionalized THF rings, showcase the potential of the approach in the synthesis

  已开发出非外消旋 3-silyl-3-borylhex-4-enoate 试剂。它对醛进行不对称巴豆基硼化反应，以高收率提供具有三取代乙烯基硅烷的Z-反-高烯丙基醇，并具有出色的立体选择性和对映选择性。乙烯基硅烷和酯基的多样化修饰，以及功能化 THF 环的形成，展示了该方法在聚酮化合物天然产物合成中的潜力。