2-[10-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]naphtho[3,2-f][1,3]benzodithiole-5,10-dione | 257298-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[10-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]naphtho[3,2-f][1,3]benzodithiole-5,10-dione
• CAS: 257298-76-3
• 化学式: C₄₄H₄₀O₂S₆
• 分子量: 793.196
• InChiKey: OHHBPSBBXNSREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  867.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[10-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]naphtho[3,2-f][1,3]benzodithiole-5,10-dione 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  官能化的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽衍生物的新策略和构建基块，包括吡咯并环化的衍生物和带有分子内电荷转移的pi扩展系统。

  摘要：

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部

  DOI：

  10.1039/b211153p
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 吡啶 、 四氯化碳 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 2-[10-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]naphtho[3,2-f][1,3]benzodithiole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  官能化的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽衍生物的新策略和构建基块，包括吡咯并环化的衍生物和带有分子内电荷转移的pi扩展系统。

  摘要：

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部

  DOI：

  10.1039/b211153p

文献信息

• The first Diels–Alder reaction of a 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivative: synthesis and crystal structure of a novel donor–π–anthraquinone diad
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Jan O. Jeppesen、Jan Becher

  DOI：10.1039/a907768e

  日期：——

  An exocyclic diene derivative of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene undergoes Diels–Alder reaction with naphthoquinone to provide the D–π–A diad 10.

  9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的外环二烯衍生物与萘醌发生 DielsâAlder 反应，生成 DâÏâA 二化物 10。