chloromethyl phenylacetate | 71570-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl phenylacetate
• 英文别名: chloromethyl 2-phenylacetate
• CAS: 71570-28-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: KFYXXCWHKINEIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl phenylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰氧基亚甲基，一种可被固定化的青霉素酰基转移酶去除的羧基保护基，可用于苄青霉素化学中

  摘要：

  苯乙酰氧基亚甲基用于保护苄青霉素亚砜（2a）转化为7-ADCA和7β-氨基-3-甲氧基ceph-3-em-4-羧酸（9）时与7-通过固定化的青霉素酰基转移酶一步一步得到苯乙酰基侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80564-x
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 苯乙酰氯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到chloromethyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由四氯化锆促进的酰氯与三恶烷或低聚甲醛合成氯甲基酯的实用方法

  摘要：

  已经证明了使用四氯化锆作为路易斯酸从酰氯和三恶烷或多聚甲醛实际合成氯甲基酯。新程序具有高度的化学选择性，适用于各种酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01396-5

文献信息

• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• Soft drugs. 2. Soft alkylating compounds as potential antitumor agents
  作者：Nicholas Bodor、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00179a018

  日期：1980.5

  A class of soft alkylating compounds as potential anticancer agents was developed. The first examples include alpha-halo esters of various carboxylic acids. A new method for quantitative evaluation of the alkylating reactivity was developed, using a competitive alkylation reactivity was developed, using a competitive alkylation reaction, followed by NMR analysis of the reaction mixture. The method

  一类柔软的烷基化化合物作为潜在的抗癌药被开发出来。第一实例包括各种羧酸的α-卤代酯。开发了定量评价烷基化反应性的新方法，开发了使用竞争性烷基化反应性，使用竞争性烷基化反应，然后对反应混合物进行NMR分析的方法。该方法灵敏且可重复。发现选择的两种软烷基化剂之一是己酸氯甲酯，具有抗癌活性。
• Design and synthesis of prodrugs of the rat selective toxicant norbormide
  作者：David Rennison、Olivia Laita、Sergio Bova、Maurizio Cavalli、Brian Hopkins、Darwin S. Linthicum、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.014

  日期：2012.7

  Norbormide [5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide] (NRB), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents and mammals. However, one major drawback of NRB as a viable rodenticide relates to an evolutionary aversion developed by the rat leading to sub-lethal dosing due to

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。化合物19 在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。
• Decoupled Roles for the Atypical, Bifurcated Binding Pocket of the ybfF Hydrolase
  作者：Elizabeth E. Ellis、Chinessa T. Adkins、Natalie M. Galovska、Luke D. Lavis、R. Jeremy Johnson

  DOI：10.1002/cbic.201300085

  日期：2013.6.17

  A fork in the pocket: The bifurcated lobes of the substrate‐binding pocket of the ybfF hydrolase from Vibrio cholerae provide distinct contributions to its overall activity and stability. The distinct roles of the two lobes allow the thermal stability and substrate selectivity of ybfF to be decoupled for biocatalyst design.

  在口袋甲叉：从ybfF水解酶的底物结合口袋的分叉叶霍乱弧菌提供其总体活性和稳定性明显贡献。这两个瓣的不同作用使得ybfF的热稳定性和底物选择性脱钩，从而可用于生物催化剂的设计。