2-cyanoethyl 2-(3-[5-(phenoxymethyl)isoxazol-3-yl]phenoxy)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 1334724-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyanoethyl 2-(3-[5-(phenoxymethyl)isoxazol-3-yl]phenoxy)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[Di(propan-2-yl)amino]-[2-[3-[5-(phenoxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenoxy]ethoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile；3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-[3-[5-(phenoxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenoxy]ethoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1334724-81-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₃O₅P
• 分子量: 511.558
• InChiKey: LJXKLBORTKFPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟乙氧基)苯甲醛 在 5-苄硫基四氮唑 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-cyanoethyl 2-(3-[5-(phenoxymethyl)isoxazol-3-yl]phenoxy)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学产生的异恶唑亚磷酰胺在寡核苷酸水平上的缀合

  摘要：

  扩展了产生异恶唑的腈类-炔烃Huisgen环加成反应的多功能性，以提供化学修饰的寡核苷酸。通过一种新方法，异磷酰胺共轭的寡脱氧核糖核苷酸已经通过亚磷酰胺化学合成了以前由一氧化氮-炔烃点击化学产生的异恶唑衍生物。该缀合涉及在室温下在乙醇水溶液中的手动固相合成，并以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.096

文献信息

• Conjugation at the oligonucleotide level based on isoxazole phosphoramidites generated by click chemistry
  作者：Colin Freeman、Aisling Ni Cheallaigh、Frances Heaney

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.096

  日期：2011.10

  oxide–alkyne Huisgen cycloaddition for provision of chemically modified oligonucleotides has been extended; in a novel approach isoxazole conjugated oligodeoxyribonucleotides have been constructed by phosphoramidite chemistry of isoxazole derivatives previously generated by nitrile oxide–alkyne click chemistry. The conjugation involves manual solid phase synthesis at room temperature in aqueous ethanol

  扩展了产生异恶唑的腈类-炔烃Huisgen环加成反应的多功能性，以提供化学修饰的寡核苷酸。通过一种新方法，异磷酰胺共轭的寡脱氧核糖核苷酸已经通过亚磷酰胺化学合成了以前由一氧化氮-炔烃点击化学产生的异恶唑衍生物。该缀合涉及在室温下在乙醇水溶液中的手动固相合成，并以高收率进行。