(R,S)-1-chlorooctan-2-yl acetate | 76475-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-1-chlorooctan-2-yl acetate
• 英文别名: chloro-1 acetoxy-2 octane；1-Chloro-2-acetat；1-Chlorooctan-2-yl acetate
• CAS: 76475-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: HVZWCBZOSNWCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAMIN B.; GARAPON J.; SILLION B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1709-1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and characterization of magnetically separable MgFe₂ O₄ /Mg(OH)₂ nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for regioselective one-pot synthesis of β-chloroacetates from epoxides
  作者：Shadi Hassanzadeh、Ronak Eisavi、Mojtaba Abbasian

  DOI：10.1002/aoc.4520

  日期：2018.11

  Magnetically separable MgFe2O4/Mg(OH)2 nanoparticles were fabricated and characterized using various techniques. These nanoparticles were used as a new catalyst for regioselective one‐pot synthesis of β‐chloroacetates from epoxides in the presence of NiCl2⋅6H2O and acetic anhydride. All reactions were carried out in ethanol at room temperature within 22–80 min giving the β‐chloroacetates in high to

  磁分离MgFe 2 O 4 / Mg（OH）2纳米粒子的制备和表征使用各种技术。这些纳米颗粒被用作用于从氯化镍的存在下环氧化物区域选择性一锅合成β-氯乙酸的新的催化剂2 ⋅6H 2 O和乙酸酐。所有反应均在室温下于乙醇中进行22–80分钟，从而使β-氯乙酸盐的收率高至优异。使用外部磁体可以轻松分离纳米催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低效率或磁性。
• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。
• Reactions du n=chloroparatoluenesulfonamidate de sodium (chloramine t) sur les olefines en miliu acide organique
  作者：Bernard Damin、Jacques Garapon、Bernard Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77816-6

  日期：1980.1

  Vic. chloro-acetoxy and vic. chloro-tosylamino alcanes are the main products of the electrophilic reaction of chloramine T on olefins in acetic acid. The stereochemistry of the acetoxy chloration of the 2-butenes and cyclohexene is trans.

  维克 氯代乙酰氧基和vic。氯甲苯磺酰胺是氯胺T与乙酸在烯烃上进行亲电反应的主要产物。2-丁烯和环己烯的乙酰氧基氯化的立体化学是反式的。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。