1-(3-phenoxy-1-propynyl)-cyclohexanol | 16464-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-phenoxy-1-propynyl)-cyclohexanol
• 英文别名: Cambridge id 6844598；1-(3-phenoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 16464-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DAHZABCINXQANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(3-phenoxy-1-propynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联膦酰基烯丙基的C O裂解和CH H烯基化：3-烯基苯并[b]磷氧化物的一种快速方法

  摘要：

  首次建立了由氧化膦定向的次膦基烯丙二烯分子内环化反应。钯催化的分子内环化作用提供了前所未有的级联C-O裂解和将CH-H烯基化成新型3-烯基苯并[ b ]磷氧化物的方法，并具有宽基团耐受性和高区域选择性。对照实验和机理研究解释了C（sp 3）-OAr裂解和P = O定向C（sp 2）-H活化的顺序性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800103

文献信息

• DTBB-Catalysed lithiation of 3-functionalised 1-chloropropenes
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00310-x

  日期：1998.5

  The reaction of different 3-chlorinated allyl amines 1a,b or phenylether 1c with an excess of lithium powder, a catalytic amount of DTBB (5 mol %) and an electrophile [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO] in THF at −78°C gives, after hydrolysis with water, the expected mixture of the corresponding products 2. The corresponding two-step process at temperatures ranging between −30 and −40°C [electrophiles:

  不同的3氯化烯丙基胺的反应1A，B或苯基醚1c中与过量的锂粉末，DTBB催化量（5摩尔％）和亲电[Pr中我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）-78°C下的THF中的5 CO]用水水解后，得到相应产物2的预期混合物。在温度范围-30至-40℃[电子试剂：PR相应的两个步骤的过程我CHO，卜吨CHO，（CH 2）5 CO]产生的丙炔衍生物3。给出了对此行为的机械解释。
• Moskowitz,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1406 - 1408
  作者：Moskowitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cascade C−O Cleavage and C−H Alkenylation of Phosphinyl Allenes: An Expeditious Approach to 3-Alkenyl Benzo[<i>b</i> ]phosphole Oxides
  作者：Teng Liu、Xue Sun、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800103

  日期：2018.5.16

  time. The palladium‐catalyzed intramolecular cyclization provides an unprecedented cascade C−O cleavage and direct C−H alkenylation toward novel 3‐alkenyl benzo[b]phosphole oxides, along with broad group tolerance and high regioselectivity. Control experiments and mechanistic studies explain the sequential performance of C(sp3)‐OAr cleavage and P=O directed C(sp2)‐H activation.

  首次建立了由氧化膦定向的次膦基烯丙二烯分子内环化反应。钯催化的分子内环化作用提供了前所未有的级联C-O裂解和将CH-H烯基化成新型3-烯基苯并[ b ]磷氧化物的方法，并具有宽基团耐受性和高区域选择性。对照实验和机理研究解释了C（sp 3）-OAr裂解和P = O定向C（sp 2）-H活化的顺序性能。