N-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetamide | 1504-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1504-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00431022
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DRHZHHXNOKNSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetamide 在 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到地巴唑
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 1,3-二乙基脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239881A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 7a , R 7b , R 7c , R 8 -R 10 , X 1 , X 2 m, n, o and p are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据以下公式I给予化合物，其中Ar，R1-R5，R7a，R7b，R7c，R8-R10，X1，X2m，n，o和p如本文所定义。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amides through Silanoate-Mediated Hydrolysis of Nitriles
  作者：Craig Jamieson、Christopher McPherson、Keith Livingstone、Iain Simpson

  DOI：10.1055/s-0035-1560724

  日期：——

  A procedure for the formation of aryl amides through the palladium-catalyzed coupling of nitriles and aryl bromides, via the formation of intermediary silanoate derived imidate species is reported. Optimization was undertaken and examples of the process are described that furnish the products in up to 86% isolated yield.

  报道了通过腈和芳基溴化物的钯催化偶联形成芳基酰胺的过程，通过形成中间的硅烷酸酯衍生的亚胺酸酯物种。进行了优化，并描述了以高达 86% 的分离产率提供产品的过程实例。
• Facile and Efficient Synthesis of Benzoxazoles and Benzimidazoles: The Application of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines in Reductive Cyclization Reactions
  作者：Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Qiang Liu、Qing-Yuan Meng、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Zhengang Liu、Bo Zhou、Xiaojun Yao、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000985

  日期：2010.12

  Both benzoxazole and benzimidazole are common heterocyclic scaffolds in biologically active and medicinally significant compounds. Reductive cyclization of ortho-substituted nitrobenzene derivatives provides an attractive route to benzoxazole or benzimidazole ring formation. Unfortunately, only a few synthetic methods by reductive cyclization of ortho-nitro compounds have been reported and the yields

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出
• Synthesis of β-Hydroxy α-Amino Acids Through Brønsted Base-Catalyzed <i>syn</i>-Selective Direct Aldol Reaction of Schiff Bases of Glycine <i>o</i>-Nitroanilide
  作者：Silvia Vera、Ana Vázquez、Ricardo Rodriguez、Sandra del Pozo、Iñaki Urruzuno、Abel de Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00406

  日期：2021.6.4

  Here we report the highly enantio- and syn-selective synthesis of β-hydroxy α-amino acids from glycine imine derivatives under Brønsted base (BB) catalysis. The key of this approach is the use of benzophenone-derived imine of glycine o-nitroanilide as a pronucleophile, where the o-nitroanilide framework provides an efficient hydrogen-bonding platform that accounts for nucleophile reactivity and diastereoselectivity

  在这里，我们报告了在 Brønsted 碱 (BB) 催化下从甘氨酸亚胺衍生物合成 β-羟基 α-氨基酸的高度对映选择性和顺选择性合成。该方法的关键是使用二苯甲酮衍生的甘氨酸邻硝基苯胺亚胺作为亲核试剂，其中邻硝基苯胺框架提供了一个有效的氢键平台，可解释亲核试剂的反应性和非对映选择性。
• Methods for treating retroviral infections
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239880A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 11c and X 1 are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据本文所定义的公式I给药的化合物，其中Ar、R1-R5、R11c和X1如本文所定义。