2-benzyl-1-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole | 381710-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-benzyl-1-phenethyl-1H-benzimidazole；2-benzyl-1-(2-phenylethyl)benzimidazole
• CAS: 381710-85-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• mdl: MFCD02630601
• 分子量: 312.414
• InChiKey: OXLUHHXUENYARD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 邻苯二胺 在 氯化胆碱 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-benzyl-1-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用活性深共熔溶剂绿色合成特级苯并咪唑支架

  摘要：

  面对不符合绿色化学伦理的经典程序，替代合成方法的开发和使用代表了制药行业中一直存在的问题。苯并咪唑的合成程序已成为合成有机化学的焦点，因为它们是开发具有药理活性的化合物的重要组成部分。各种苯并咪唑衍生物表现出重要的活性，例如抗菌、抗病毒、抗炎和镇痛活性，并且一些已经合成的化合物在医学实践中得到了非常强大的应用。在这里，我们报告了一种选择性和可持续的合成 1,2-二取代或 2-取代苯并咪唑的方法，在不同醛的存在下从邻苯二胺开始。使用低共熔溶剂 (DES) 作为反应介质和试剂，无需任何外部溶剂，在产率和反应后处理程序方面提供优势。

  DOI：

  10.3390/molecules24162885

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Selective and eco-friendly procedures for the synthesis of benzimidazole derivatives. The role of the Er(OTf)₃ catalyst in the reaction selectivity
  作者：Natividad Herrera Cano、Jorge G Uranga、Mónica Nardi、Antonio Procopio、Daniel A Wunderlin、Ana N Santiago

  DOI：10.3762/bjoc.12.235

  日期：——

  starting from o-phenylenediamine, with different aldehydes is reported. Double-condensation products were selectively obtained when Er(OTf)3 was used as the catalyst in the presence of electron-rich aldehydes. Conversely, the formation of mono-condensation products was the preferred path in absence of this catalyst. One of the major advantages of these reactions was the formation of a single product, avoiding

  据报道，从邻苯二胺开始，用不同的醛合成苯并咪唑衍生物的改进和绿色方案。当Er（OTf）3在富电子醛存在下用作催化剂时，有选择地获得双缩合产物。相反，在没有这种催化剂的情况下，单缩合产物的形成是优选的途径。这些反应的主要优点之一是形成单一产物，避免了产物的广泛分离和纯化，而产物通常与这些反应有关。理论计算有助于理解为这些反应建立的不同反应性。因此，我们发现羰基的氧上的电荷密度对反应路径有重大影响。例如，富含电子的醛与催化剂更好地配位，这有利于将胺基加到羰基上，因此促进了双缩合产物的形成。可以与脂肪族或芳香族醛类进行反应，而无需使用有机溶剂，并且只需一锅操作即可完成较短的反应时间（2-5分钟），从而以极高的收率（75-99％）提供单一产品。与报道的类似化合物的其他方案相比，这种方便且环保的方法学具有许多优点。无需使用有机溶剂，只需一锅操作即可缩短反应时间（2-5分钟），从而以极高的收率（75-
• COMPOUNDS THAT ENHANCE ATOH-1 EXPRESSION
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：EP2254572B1

  公开（公告）日：2013-10-16
• Compounds that Enhance Atoh1 Expression
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：US20150157607A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This invention generally provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods for their use, which include methods that result in increased expression in an Atoh1 gene (e.g., Hath1) in a biological cell. More specifically, the invention relates to the treatment of diseases and/or disorders that would benefit from increased Atoh1 expression, e.g., a hearing impairment or imbalance disorder associated with a loss of auditory hair cells, or a disorder associated with abnormal cellular proliferation.
• Compounds That Enhance ATOH1 Expression
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：US20170095481A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  This invention generally provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods for their use, which include methods that result in increased expression in an Atoh1 gene (e.g., Hath1) in a biological cell. More specifically, the invention relates to the treatment of diseases and/or disorders that would benefit from increased Atoh1 expression, e.g., a hearing impairment or imbalance disorder associated with a loss of auditory hair cells, or a disorder associated with abnormal cellular proliferation.