ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one-5-carboxylate | 161374-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5 carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(4-methoxylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 161374-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: ZBBPICFYDJFWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Suzuki/Sonogashira 磺酸盐交叉偶联反应：C2 功能化嘧啶和吡啶的有效方法

  摘要：

  嘧啶-2-基磺酸盐作为反应伙伴，可以从廉价的商业材料中轻松制备，并通过使用 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki 和 Sonogashira 反应与芳基硼酸和末端炔烃有效交叉偶联。大量 C2 官能化的嘧啶已经以良好到极好的产率制备。还合成了 2-芳基吡啶和 2-(oct-1-ynyl) 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300592
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165

文献信息

• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• A mild and practical method for the regioselective synthesis of N-acylated 3,4-dihydropyrimidin-2-ones. New acyl transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.039

  日期：2006.11

  The treatment of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with n-BuLi at −78 °C, followed by quenching with various electrophiles furnished N3-substituted derivatives, regioselectively. Further, N1,N3-diacyl derivatives were found to transfer N1-acyl groups to nucleophilic sites.

  在-78°C下用正丁基锂处理3,4-二氢嘧啶-2-酮，然后用区域选择性选择性提供的N 3取代衍生物的各种亲电试剂淬灭。此外，发现N 1，N 3-二酰基衍生物将N 1-酰基转移至亲核位点。
• Metalation of Biginelli Compounds. A General Unprecedented Route to C-6 Functionalized 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh、Aman Mahajan

  DOI：10.1021/jo050675q

  日期：2005.7.1

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone esters (DHPMs) readily undergo metalation at the C-6 methyl (vinylogous ester) position on treatment with lithium diisopropylamide at −10 °C. The resulting anion intermediates can be treated with electrophilic reagents to afford functionalized DHPMs that have been chemically elaborated mainly at the C-6 position. Di- and trianion formation is also possible

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。
• A Set of phenyl sulfonate metal coordination complexes triggered Biginelli reaction for the high efficient synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under solvent‐free conditions
  作者：Yong‐Tao Wang、Gui‐Mei Tang、Yu‐Song Wu

  DOI：10.1002/aoc.5542

  日期：2020.5

  Three new metal coordination complexes, namely, [Co (DPE)(H2O)4](DPE)(BS)2 (1), [Co (DPE)2(H2O)4](ABS)2 (2), [Co (DPE)(H2O)4](MBS)2(CH3OH)2 (3) [DPE = (E)‐1,2‐di (pyridin‐4‐yl) ethene, BS = phenyl sulfonic acid, ABS = p‐aminobenzene sulfonic acid, MBS = p‐methylbenzene sulfonic acid] were obtained under hydrothermal conditions. Complexes 1‐3 were structurally characterized by X‐ray single‐crystal diffraction

  三种新的金属配位化合物，即[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（DPE）（BS）2（1），[Co（DPE）2（H 2 O）4 ]（ABS）2（2），[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（MBS）2（CH 3 OH）2（3）[ DPE =（E）-1,2-二（吡啶-4-基）乙烯，BS＝苯磺酸，ABS＝对氨基苯磺酸，MBS＝对甲基苯磺酸]是在水热条件下获得的。配合物1 - 3分别结构特征在于X-射线单晶衍射，粉末X射线衍射和IR。配合物1和3显示一维链结构，而配合物2做一个零维的。这三个复合物通过强大的氢键相互作用和堆积相互作用进一步产生了三维超分子结构。这三种金属配位化合物通过Biginelli反应对绿色合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-均显示出很高的催化性能，并显示出许多优点，例如产率高，反应时间短，生态友好。合成条件和简单的隔离后处理程序。有趣的是，这些催化剂的催化活性顺序如下：3 >
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。