2-benzyl-1-(3-chloro-propyl)-1H-benzoimidazole | 63387-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-(3-chloro-propyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-2-(phenylmethyl)-1H-benzimidazole；2-benzyl-1-(3-chloropropyl)benzimidazole
• CAS: 63387-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: OKAPCEMEALFJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地巴唑 、 1,3-二氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到2-benzyl-1-(3-chloro-propyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Experimental and QSAR Studies on Antimicrobial Activity of Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  已经合成了28种苯并咪唑类衍生物，并对它们对四种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、短小芽孢杆菌和普通变形杆菌）和两种真菌（黄曲霉和黑曲霉）的抗微生物活性进行了测试。当R为C6H4NO2、R′为SO2C6H4-CH3(p)，R为C6H4OCH3、R′为SO2C6H4-CH3(p)，以及R为CH2C6H5、R′为CH2(CH2)9Cl时，这些化合物的抗菌活性与环丙沙星相当或更高，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性高于制霉菌素对黄曲霉的活性。还有几种化合物对大肠杆菌的活性优于标准抗生素。R为CCl3、R′为SO2C6H4-CH3(p)或COC6H5的化合物对所有生物体的活性最低。在R′位置添加亚甲基基团可以提高活性。许多化合物对一种或多种生物体的活性优于环丙沙星。R为CH2OC6H5、R′为CH2(CH2)9Cl的化合物对这两种真菌的活性高于对照制霉菌素。开发的定量结构-活性关系（QSARs）对所有生物体都很好（R2=0.65至0.88；Radj2 = 0.63至0.86），开发模型的预测能力也合理（q2=0.52至0.83）。这些模型包含两到三个独立变量。具有三个独立变量的模型的数据被分为训练集和测试/验证集。前者用于开发QSAR，这些开发的模型用于预测测试集数据的活性。在所有三种情况下，模型的预测能力都很好。识别的分子描述符主要是log P、电子参数、分子大小、形状和面积。抗菌活性与第一主成分之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.273

文献信息

• 1-[(Heterocyclyl)-alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04200641A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Novel 1-[(heterocyclyl)alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives are disclosed having the formula ##STR1## where n is 2-6, Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aryl and B is a substituted benzimidazolyl radical. These compounds are useful for their antianaphylactic and antihistaminic properties. Specific claimed compounds are 1-3-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]-propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidaz ol-2-one, 1-2-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]ethyl}1-, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, and 1-4-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]butyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol -2-one.

  Novel 1-[(heterocyclyl)alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives are disclosed having the formula ##STR1## where n is 2-6, Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aryl and B is a substituted benzimidazolyl radical. These compounds are useful for their antianaphylactic and antihistaminic properties. Specific claimed compounds are 1-3-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]-propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidaz ol-2-one, 1-2-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]ethyl}1-, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, and 1-4-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]butyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol -2-one.
• Piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04377578A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Novel 1-substituted 4-(diarylmethyl)piperazine derivatives having antianaphylactic and antihistaminic properties.

  具有抗过敏和抗组胺特性的新型1-取代-4-(二芳基甲基)哌嗪衍生物。
• US4035369A
  申请人：——

  公开号：US4035369A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US4200641A
  申请人：——

  公开号：US4200641A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US4377578A
  申请人：——

  公开号：US4377578A

  公开（公告）日：1983-03-22