3-(4-bromobutyl)quinazolin-4(3H)-one | 402913-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromobutyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Bromobutyl)quinazolin-4-one
• CAS: 402913-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: MFARZAFFJJNCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutyl)quinazolin-4(3H)-one 在 过氧化二异丙苯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  过氧化物介导的氧化自由基环化成喹唑啉酮系统：脱氧vasinin，Mackinazolinone和（±）-Leucomidine C的高效合成

  摘要：

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705975
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-羟基喹唑啉 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-bromobutyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物介导的氧化自由基环化成喹唑啉酮系统：脱氧vasinin，Mackinazolinone和（±）-Leucomidine C的高效合成

  摘要：

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705975

文献信息

• Biologically Active 1-Arylpiperazines. Synthesis of New N-(4-Aryl-1-piperazinyl)alkyl Derivatives of Quinazolidin-4(3H)-one, 2,3-Dihydrophthalazine-1,4-dione and 1,2-Dihydropyridazine-3,6-dione as Potential Serotonin Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Maria Mokrosz、Andrzej Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol

  DOI：10.3390/60900784

  日期：——

  The synthesis of a series of new n-propyl and n-butyl chain containing 1-aryl-piperazine derivatives of quinazolidin-4(3H)-one (7) 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (8) and 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9) as potential serotonin receptor ligands is described.

  喹唑啉-4(3H)-一(7) 2-苯基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮的一系列含1-芳基-哌嗪衍生物的新型正丙基和正丁基链的合成( 8) 和 1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮 (9) 作为潜在的血清素受体配体被描述。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new arylpiperazines. 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-quinazolidin-4-one — a dual serotonin 5-HT1A/5-HT2A receptor ligand with an anxiolytic-like activity
  作者：Andrzej J Bojarski、Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Beata Duszyńska、Sijka Charakchieva-Minol、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00349-8

  日期：2002.12

  on the structure-activity relationships in arylpiperazine group of serotonin ligands, 12 new derivatives containing quinazolidin-4(3H)-one (1-4), 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (5-8) or 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9-12) fragments were synthesized. The majority of the tested compounds (2, 4, 7, 8 and 10-12) showed a high affinity for 5-HT(1A) receptors (K(i)=11-54 nM) and two

  在系统研究5-羟色胺配体的芳基哌嗪基团的结构-活性关系的基础上，发现了12种新的衍生物，它们分别包括喹唑啉素-4（3H）-一（1-4），2-苯基-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4。合成了-二酮（5-8）或1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9-12）片段。大多数测试化合物（2、4、7、8和10-12）对5-HT（1A）受体（K（i）= 11-54 nM）表现出高亲和力，其中两个（1、2）发现活跃于5-HT（2A）位点（分别为16和68 nM）。体内测试的所有新的5-HT（1A）配体均对突触后5-HT（1A）受体具有拮抗活性，其中三个对突触前受体具有激动作用。此外，两个包含喹唑啉丁-4-酮片段的间氯苯基哌嗪衍生物均显示5-HT（2A）受体拮抗剂的特征。进一步测试了双5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体配体（2）的潜在精神活性。它在大鼠的冲饮试验中显示出独特的抗焦虑药样活性，并且与地西
• Synthesis of novel lactam derivatives and their evaluation as ligands for the dopamine receptors, leading to a D4-selective ligand
  作者：Fadi M. Awadallah、Franziska Müller、Jochen Lehmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.002

  日期：2007.9.1

  The preparation of some lactam (cyclic amide) derivatives bearing various phenylpiperazinylbutyl side chains attached to the amide nitrogen together with their dopamine receptor affinity study is described. The synthesis of the target compounds involved the preparation of the intermediate bromobutyl derivatives of the appropriate lactam followed by N-alkylation of the appropriate phenylpiperazines with these intermediates. Radioligand binding studies at D-2-D5 receptor subtypes and a functional calcium assay of the target compounds at D-2 and D-5 receptor subtypes were performed. All compounds, except 12a and 12b, showed selectivity towards the D-2-like receptor subtypes. Selectivity of the indolinone derivatives 11 a-d at the D-4 receptors was observed. Compound 11b exhibited a remarkable affinity to hD(4) receptors with K-i value of 0.04 +/- 0.02 nm and was > 43,000-fold selective over the hD(2) receptor. In the functional assay, all the active compounds were of antagonistic activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kowalska, Teresa; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 361 - 366
  作者：Kowalska, Teresa、Kowalski, Piotr、Bojarski, Andrzej J.、Duszynska, Beata

  DOI：——

  日期：——
• Peroxide-Mediated Oxidative Radical Cyclization to the Quinazolinone System: Efficient Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone and (±)-Leucomidine C
  作者：Luis D. Miranda、Jazmín García-Ramírez

  DOI：10.1055/s-0040-1705975

  日期：2021.4

  An efficient protocol for obtaining fused quinazolinones through an oxidative free-radical cyclization under metal- and tin-free conditions is described. The oxidative cyclization of various N-3-ω-iodoalkyl derivatives to provide tricyclic systems using dicumyl peroxide as the sole reagent is studied. The method then is employed for the syntheses of 5-, 6-, and 7-membered fused quinazolinone analogues

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。