N-dodecanoyl-L-isoleucine | 14379-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoyl-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-(dodecanoylamino)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 14379-48-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: IVNYHFWUYNDIDY-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  482.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dodecanoylamino)-3-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以737 mg的产率得到N-dodecanoyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  葡萄中葡萄酒中挥发性酯浓度的潜在贡献。

  摘要：

  葡萄的成分不仅会通过各种化合物影响葡萄酒的风味和香气，而且还会影响酵母中挥发性化合物的产生。使用模型葡萄汁培养基研究了可能在发酵过程中影响乙酯合成的C9和C12化合物。结果表明，添加游离脂肪酸，它们的甲酯或酰基肉碱和酰基氨基酸结合物可以增加发酵中乙酯的产量。与模型C12化合物相比，当将更低浓度的C9化合物添加到模型必须物中时，明显比对照刺激了乙酯产生。在不存在泛酸的情况下，还将四个参与CoA生物合成的氨基酸添加到葡萄汁培养基模型中，以测试它们影响乙酯和乙酸酯生产的能力。β-丙氨酸是唯一能增加乙酯，游离脂肪酸和乙酸酯产量的化合物。添加1 mg∙L（-1）β-丙氨酸足以刺激这些化合物的产生，而添加至多100 mg∙L（-1）β-丙氨酸则没有更大的作用。在本研究中观察到的五十种赤霞珠葡萄样品中，β-丙氨酸的内源性浓度超过了对乙基和乙酸酯生产的刺激作用所需的1 mg∙L（-1）。

  DOI：

  10.3390/molecules20057845

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-acyl amide natural products using a versatile adenylating biocatalyst
  作者：Piera M. Marchetti、Shona M. Richardson、Noor M. Kariem、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1039/c9md00063a

  日期：——

  Natural products are secondary metabolites produced by many different organisms such as bacteria, fungi and plants. These biologically active molecules have been widely exploited for clinical application. Here we investigate TamA, a key enzyme from the biosynthetic pathway of tambjamine YP1, an acylated bipyrrole that is produced by the marine microorganism Pseudoalteromonas tunicata. TamA is a didomain

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。
• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• Fast-acting plant-based medicinal compounds and nutritional supplements
  申请人：RECEPTOR HOLDINGS, INC.

  公开号：US10588974B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Plant-based medicinal compounds or nutritional supplements in various carrier combinations are described. The carriers can include N-acylated fatty amino acids, penetration enhancers, and/or various other beneficial carriers. The plant-based composition/carrier combinations can create administration benefits.

  本文介绍了各种载体组合中的植物药用化合物或营养补充剂。载体可包括 N-酰化脂肪氨基酸、渗透促进剂和/或其他各种有益载体。植物性组合物/载体组合可带来用药益处。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：US10905744B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide drugs with advantageously high bioavailability, safety and costeffectiveness. In particular, the invention provides a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa for use as a medicament, wherein said peptide drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable complexing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex; and a pharmaceutically acceptable complexing agent.

  本发明涉及肽类药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物，可用作药物，其中所述多肽药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物以及药学上可接受的络合剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物；以及药学上可接受的络合剂。