dioctadecylcarbamoylmethoxyacetic acid | 154269-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dioctadecylcarbamoylmethoxyacetic acid
• 英文别名: [2-(Dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetic acid；2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetic acid
• CAS: 154269-28-0
• 化学式: C₄₀H₇₉NO₄
• 分子量: 638.072
• InChiKey: IZZVACPEJJCMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  713.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctadecylcarbamoylmethoxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A hydrocarbon anchored peptide that forms a chloride-selective channel in liposomesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data for 1, 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200126h/

  摘要：

  七肽序列Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly，当锚定于由二甘醇酸衍生的（C18H37）2NCOCH2OCH2COOH上时，能在磷脂脂质体中形成氯离子选择性离子通道，但相关的七肽Gly-Gly-Gly-Leu-Gly-Gly-Gly和三肽Gly-Gly-Gly则不能。

  DOI：

  10.1039/b200126h
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 双十八烷基胺 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到dioctadecylcarbamoylmethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚集和超分子膜相互作用影响含色氨酸的合成肽中的阴离子运输。

  摘要：

  自组装是超分子化学中的理想特性，但广泛的聚集可能适得其反。刚性系统通常具有更好的组织性，但本质上动态性较差。这项工作表明，两亲性七肽（合成阴离子转运蛋白或SATs）的离子转运受到单体在其加入的本体水相中以及在双层中的聚集的影响。离子转运评估经Cl的测定的所有化合物-从脂质体释放。离子迁移的机制已通过在功效量表两端的两种化合物的平面双层电导研究证实。动态光散射，朗缪尔波谷，透射电子显微镜，脂质体中的离子释放以及平面双层电导研究用于评估自组装与聚集在离子运输中的重要性。一般地，更大的聚集是对传输有不利影响，虽然至少二聚化所需的两亲性的七肽容易地运输氯- 。发现这些系统中的阴离子传输对（Gly）3 Pro（Gly）3 C末端部分的变化敏感顺序。此外，当在同一位置将L- Trp替换为D- Trp时，运输功效的明显差异也很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201103203

文献信息

• Fluorescent, Synthetic Amphiphilic Heptapeptide Anion Transporters: Evidence for Self‐Assembly and Membrane Localization in Liposomes
  作者：Lei You、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200800147

  日期：2008.6.27

  Synthetic anion transporters (SATs) of the general type (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-O-n-C7H15, 1, are amphiphilic peptides that form anion-conducting pores in bilayer membranes. To better understand membrane insertion, assembly and aggregation dynamics, and membrane penetration, four novel fluorescent structures were prepared for use in both aqueous buffer and phospholipid bilayers.

  一般类型 (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-On-C7H15, 1 的合成阴离子转运蛋白 (SAT) 是两亲性肽，在双层膜中形成阴离子传导孔。为了更好地了解膜插入、组装和聚集动力学以及膜渗透，制备了四种新型荧光结构，用于水性缓冲液和磷脂双层。将荧光残基芘、吲哚、丹酰基和NBD掺入1中，分别得到2、3、4和5。通过监测 2 观察到的芘单体/准分子峰的变化，证实了缓冲液中肽两亲物的组装。双层中吲哚 (3) 和丹磺酰 (4) 侧链 SAT 观察到的溶剂依赖性荧光变化表明，这些残基经历了极性介于 epsilon=9 (CH2Cl2) 和 epsilon=24 (EtOH) 之间的环境。 2 和 3 之间的荧光共振能量转移 (FRET) 表明 SAT 单体在双层内聚集。这种自组装导致孔的形成，这被检测为 Cl(-) 从脂质体中释放。荧光 SAT 的丙烯酰胺猝灭结果支持膜插入。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHETIC AMPHIPHILE-INDUCED CHANGES IN PLANT ROOT MORPHOLOGY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODIFICATIONS DE MORPHOLOGIE DE RACINES DE PLANTE INDUITES PAR AMPHIPHILE SYNTHÉTIQUE
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2016022991A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The disclosure provides a method for increasing the lateral root development of a plant by exposing said plant to a composition containing a synthetic amphiphile. By increasing the number of lateral roots, the surface area of the root structure is increased, making the plants better able to survive such stresses as drought or low nutrients

  该公开提供了一种通过将植物暴露在含有合成两性分子的组合物中来增加植物侧根发育的方法。通过增加侧根的数量，根结构的表面积增加，使植物更能够抵抗干旱或低营养等压力。
• Replacing proline at the apex of heptapeptide-based chloride ion transporters alters their properties and their ionophoretic efficacy
  作者：Paul H. Schlesinger、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b206570n

  日期：2003.1.8

  A membrane anchored heptapeptide, (C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph, has proved to be a selective chloride anion transporter that functions in phospholipid bilayer membranes. When Pro was replaced by the natural amino acid Leu, the activity decreased dramatically. In the present study, Pro is replaced by pipecolic acid (homoproline, Pip); the resulting anchored heptapeptide is a membrane active, chloride selective transporter.

  一种锚定在膜上的七肽(C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph已被证明是一种选择性氯阴离子转运体，能够在磷脂双层膜中发挥作用。当Pro被天然氨基酸Leu替换时，活性显著降低。在本研究中，Pro被哌嗪酸（同脯氨酸，Pip）替换，所得到的锚定七肽是一种膜活性的氯选择性转运体。
• Anchor chain length alters the apparent mechanism of chloride channel function in SCMTR derivatives
  作者：Paul H. Schlesinger、Natasha K. Djedovič、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b211629b

  日期：2003.1.23

  Two membrane-anchored heptapeptides have been prepared and their pore-formation behavior in phospholipid bilayer membranes has been found to differ profoundly as a result only of alkyl chain length.

  制备了两个膜锚定的七肽，并发现它们在磷脂双层膜中形成孔洞的行为因仅由烷基链长度不同而存在深刻差异。
• Synthetic ion channels
  申请人：Washington University

  公开号：US20030176641A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The design, synthesis, and characterization of synthetic anion membrane transporters are presented. These novel compounds impart ion permeability to phospholipid bilayers and also modulate cellular volume in mammalian cells in vitro. The compounds insert rapidly into liposomes and planar lipid bilayers.

  介绍了合成阴离子膜转运体的设计、合成和表征。这些新型化合物赋予磷脂双层离子渗透性，并在体外哺乳动物细胞中调节细胞体积。这些化合物能够快速插入到脂质体和平面脂质双层中。