N-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide | 676154-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 676154-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: YKDIHBCOSPRDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的高对映选择性[4 + 2]环化的氯醛和1-氮杂二烯。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35273g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 chloroamine-T 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic synthesis of N-sulfonyl imines using chloramine-T in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.096

文献信息

• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Aldehydes
  作者：Kazuki Maeda、Takuma Terada、Takahiro Iwamoto、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02654

  日期：2015.11.6

  efficient synthetic route to unsymmetrically substituted dihydropyridine scaffolds via dehydrative [4 + 2] cycloaddition of N-tosylated α,β-unsaturated imines with aldehydes has been developed. This transformation is enabled by (i) the remarkable catalytic ability of the cationic Ru(IV) porphyrin complex to activate both the imino and carbonyl groups and (ii) the hydrophobic nature of the porphyrin ligand,

  已开发出一种新的有效合成路线，该路线是通过N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和亚胺与醛的脱水[4 + 2]环加成反应来制备不对称取代的二氢吡啶骨架。（i）阳离子Ru（IV）卟啉配合物具有出色的催化能力，可同时激活亚氨基和羰基；以及（ii）卟啉配体的疏水性，可实现这种转化，从而有助于在脱水过程中获得稳固的路易斯酸度环加成。
• Metal-free C(sp³)–H functionalization of sulfonamides<i>via</i>strain-release rearrangement
  作者：Jiefeng Hu、Xianyu Yang、Shasha Shi、Bo Cheng、Xiaoling Luo、Yu Lan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0sc06603f

  日期：——

  development of an efficient and mild strategy for C(sp3)–H bond activation of nitrogen-containing compounds without the utilization of any oxidant and metal is still highly desired and challenging. Herein, we present a metal-free reaction system that enables C–H bond functionalization of aliphatic sulfonamides using DABCO as a promoter under mild conditions, affording a series of α,β-unsaturated imines

  随着人们对可持续化学原理的认识不断增强，在不使用任何氧化剂和金属的情况下开发一种高效、温和的含氮化合物C(sp 3 )–H键活化策略仍然是非常需要和具有挑战性的。在此，我们提出了一种无金属反应体系，可以在温和条件下使用 DABCO 作为促进剂对脂肪族磺酰胺进行 C-H 键官能化，以良好的收率和高选择性提供一系列 α,β-不饱和亚胺。该协议具有广泛的功能，可以作为复杂化合物后期修饰的强大合成工具。更重要的是，对照实验和详细的DFT计算表明该过程涉及[2+2]环化/环裂解重组，这为其他相关重组反应的建立开辟了新的平台。
• Design of Planar Chiral Phosphoric Acids with a [2.2]Paracyclophanyl Backbone as Organocatalysts for the Highly Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：En Xie、Shaoying Huang、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01127

  日期：2019.5.17

  A new type of robust planar chiral phosphoric acid bearing a [2.2]paracyclophane scaffold was synthesized and shown to be an optimal catalyst in asymmetric aza-Friedel–Crafts reactions for the first synthesis of enantioenriched styryl indolylmethanamine derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (93–>99% ee) under 0.5–1 mol % catalyst loading.

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。
• A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/ja4111418

  日期：2014.1.22

  A general and efficient biomimetic method for the synthesis of aldimines from aldehydes and compounds bearing the NH2 group in the presence of pyrrolidine as a catalyst has been developed. These organocatalytic reactions, based on the application of the concept of nucleophilic catalysis, proceed with outstanding yields in the absence of acids and metals under simple conditions and minimum experimental manipulation. The method has been mainly applied to the synthesis of N-sulfinyl and N-sulfonyl imines, but its general validity has been proven with the preparation of representative N-phosphinoyl, N-alkyl, and N-aryl imines. These unprecedented reactions, which presumably occur via iminium activation without requiring acidic conditions, are an interesting and competitive alternative to the classical methods for preparing aldimines.
• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。