5-Chloro-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dinitro-benzamide | 188719-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dinitro-benzamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2,4-dinitrobenzamide
• CAS: 188719-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₇
• 分子量: 359.723
• InChiKey: YZEHQQBBEZKBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dinitro-benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylcarbamoyl]-N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-2,4-dinitroanilino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 高氯酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-Chloro-N-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dinitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l

文献信息

• Mustard Prodrugs for Activation by<i> Escherichia coli</i> Nitroreductase in Gene-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Frank Friedlos、William A. Denny、Brian D. Palmer、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm960794l

  日期：1997.4.1

  Twenty nitrogen mustard analogues derived from 5-(aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide (CB 1954, 1) were evaluated as candidate prodrugs for gene-directed enzyme prodrug therapy (GDEPT) in Chinese hamster V79 cell lines engineered to express Escherichia coli nitroreductase (NR). Structural variations within the series included the use of N-dihydroxypropyl and (N-dimethylamino)ethyl carboxamide side

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。