N-(p-tolylsulfonyl)-9-(azabicyclo)[6.1.0]nonane | 146041-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-9-(azabicyclo)[6.1.0]nonane
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane；(1S,8R)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 146041-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: DZLIVSOTFPLCOG-XYPWUTKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  414.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-9-(azabicyclo)[6.1.0]nonane 在 Oxone 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(2-azidocyclooctyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在乙腈水溶液中使用 Oxone® 用叠氮化钠对环氧化物和氮丙啶进行开环：高度区域选择性的叠氮化反应

  摘要：

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34848
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 bromamine T 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-9-(azabicyclo)[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以溴胺-T为氮源催化烯烃的叠氮化。

  摘要：

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/ol049691k

文献信息

• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Two-step syntheses of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl aziridines
  作者：Jianhui Huang、Peter O’Brien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.013

  日期：2005.5

  continuing study on the α-lithiation of N-tosyl aziridines, it is reported that ortho-lithiation of the N-tosyl group is occurring under typical α-lithiation conditions (s-BuLi/PMDETA). Thus, a simple, two-step synthesis of N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl aziridines was optimised. The route involves epoxide ring opening using a sulfonamide, mesylation and base-mediated ring closure. The scope and limitations

  在上的α-锂化的持续研究Ñ甲苯磺酰氮丙啶，据报道，邻位的的-lithiation Ñ甲苯磺酰基团存在的典型的α位锂化的条件下（小号正丁基锂/ PMDETA）。因此，优化了N -2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶的简单，两步合成。该途径涉及使用磺酰胺的环氧化物开环，甲磺酰化和碱介导​​的闭环。评估了这条路线的范围和局限性，并确定了五个新的N以良好的产率制备了-2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶。由于该方法不适用于制备环辛烯氮丙啶，因此开发了另一种两步法。该方法涉及使用NBS / 2,4,6-三异丙基苯磺酰胺对环辛烯进行氨基溴化。
• Desymmetrization ofN-Sulfonated Aziridines by Alkyllithium Reagents in the Presence of Chiral Ligands
  作者：Paul Müller、David Riegert、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.200490010

  日期：2004.1

  epoxides. Similarily, the allylic sulfonamide 10, resulting from rearrangement of 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (7) under the same reaction conditions, had the (R)-configuration, while cyclohexen-3-ol, obtained upon rearrangement of cyclohexene oxide, is known to be (S)-configured. Deuterium labelling showed that the rearrangement of 7 proceeds via enantioselective α-elimination

  所述的重新排列的立体化学过程Ñ -sulfonylaziridines 5,15，和25中的存在小号正丁基锂/（ - ） -鹰爪豆碱的二环磺胺4,16，和17，分别为已被化学和调查了X射线结构分析。在所有情况下，产物的绝对构型与在相应的环氧化物重排时形成的醇的绝对构型相反。类似地，在相同反应条件下，由7-[（4-甲基苯基）磺酰基] -7-氮杂双环[4.1.0]庚烷（7）的重排产生的烯丙基磺酰胺10具有（R）-构型，而通过环己烯氧化物的重排获得的环己烯-3-醇是已知的（S）-构型。氘标记表明的重排7个前进通过对映选择性α在剔除到卡宾，其经历1,2--H转变。
• Cobalt-Catalyzed Efficient Aziridination of Alkenes
  作者：Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol050896i

  日期：2005.7.1

  Cobalt porphyrins are capable of catalyzing the azirldination of alkenes with bromamine-T as the nitrene source. Among cobalt complexes of different porphyrins, Co(TDCIPP) is an effective catalyst that can aziridinate a wide variety of alkenes. The catalytic system can operate at room temperature in a one-pot fashion with alkenes as limiting reagents, forming the desired N-sulfonylated aziridine derivatives in high to excellent yields with NaBr as the byproduct.
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。