5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-醇 | 63698-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-醇
• 英文名称: 5-<3,4,5-trimethoxyphenyl>-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(3,4,5-trimetossifenile)-1,3,4-ossadiazole-2-one；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 63698-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD04582334
• 分子量: 252.227
• InChiKey: NOAMAHAIBKUAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 6, p. 527 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylaminomethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-醇
  参考文献：
  名称：

  MAZZONE G.; BONINA F.; REINA R. A., FARMACO. ED. SOC., 1980, 35, NO 1, 31-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• Mazzone; Bonina; Arrigo Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, # 6, p. 414 - 429
  作者：Mazzone、Bonina、Arrigo Reina

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Bonina; Arrigo Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 1, p. 31 - 40
  作者：Mazzone、Bonina、Arrigo Reina

  DOI：——

  日期：——