5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3,4-二氢-2h-吡咯 | 102705-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3,4-二氢-2h-吡咯
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 102705-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VQDXQEIAFVSUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3,4-二氢-2h-吡咯 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  贫电子烯烃的扭曲分子内电荷转移态加成

  摘要：

  当富电子的芳基吡咯啉鎓盐在迈克尔受体存在下用紫外线照射时，吡咯啉基和芳基片段以区域选择性的方式添加到活化和极化的双键上，形成两个C-C键并使底物断裂。在本文中，我们提出了这种有趣反应的模型，并得到光谱学和计算分析的支持，并为纠正先前错误分配的结构提供了证据。我们假设光化学反应效率低下，因为扭曲的分子内电荷转移态和烯烃之间的反应在光子吸收时与该态的荧光竞争。我们还讨论了在连续流装置中进行这种光化学反应的实际优势。此外，我们还探索了几个后续反应，使我们能够进一步修改光化学步骤的产物，最终产生新的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02521
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyronitrile 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3,4-二氢-2h-吡咯
  参考文献：
  名称：

  BECKER, R.;BRUNNER, H.;MAHBOOBI, S.;WIEGREBE, W., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 11, 969-970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BECKER, R.;BRUNNER, H.;MAHBOOBI, S.;WIEGREBE, W., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 11, 969-970
  作者：BECKER, R.、BRUNNER, H.、MAHBOOBI, S.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• Twisted Intramolecular Charge-Transfer State Addition to Electron-Poor Olefins
  作者：Mauricio Bahena Garcia、Manvendra Singh、Elizabeth Miller、Sarah Neuenswander、Justin Douglas、Zarko Boskovic

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02521

  日期：2024.3.1

  evidence for rectifying previously misassigned structures. We postulate that the photochemical reaction is inefficient because the reaction between the twisted intramolecular charge-transfer state and the olefin competes with fluorescence from this state upon photon absorption. We also discuss the practical advantages of performing this photochemical reaction in a continuous flow setup. Additionally, we explore

  当富电子的芳基吡咯啉鎓盐在迈克尔受体存在下用紫外线照射时，吡咯啉基和芳基片段以区域选择性的方式添加到活化和极化的双键上，形成两个C-C键并使底物断裂。在本文中，我们提出了这种有趣反应的模型，并得到光谱学和计算分析的支持，并为纠正先前错误分配的结构提供了证据。我们假设光化学反应效率低下，因为扭曲的分子内电荷转移态和烯烃之间的反应在光子吸收时与该态的荧光竞争。我们还讨论了在连续流装置中进行这种光化学反应的实际优势。此外，我们还探索了几个后续反应，使我们能够进一步修改光化学步骤的产物，最终产生新的化学结构。