<(3-methyl-2-butenyl)seleno>benzene | 69690-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(3-methyl-2-butenyl)seleno>benzene
• 英文别名: 3-methyl-2-butenyl phenyl selenide；4-(Phenylseleno)-3-methyl-2-butene；phenyl prenyl selenide；prenyl phenyl selenide；[(3-Methylbut-2-en-1-yl)selanyl]benzene；3-methylbut-2-enylselanylbenzene
• CAS: 69690-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₄Se
• 分子量: 225.192
• InChiKey: FADZUARLNPQHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3-methyl-2-butenyl)seleno>benzene 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4,4-dimethylselenochroman
  参考文献：
  名称：

  Abe, Hitoshi; Koshiba, Natsuko; Yamasaki, Akira, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 10, p. 2301 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 苯硒酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到<(3-methyl-2-butenyl)seleno>benzene
  参考文献：
  名称：

  由相应的醇新颖地合成叔烷基，仲和叔苄基以及烯丙基硒化物

  摘要：

  我们报告了从醇和硒醇的标题化合物的有效合成。公开了新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91092-5

文献信息

• Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers
  作者：David J. Goldsmith、Dennis C. Liotta、Mark Volmer、William Hoekstra、Liladhar Waykole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96726-2

  日期：1985.1

  α-Phenylsclenenyl cyclic ethers may be prepared by the reactions of either lactols or lactol acetates with benzeneselenol, or from lactones by the “one-pot” process of reduction and Lewis acid catalyzed selenation. The tetrahydropyranyl phenyl selenides also exhibit a significant anomeric effect and its size has been estimated. The selenenyl ethers are converted to enol ethers through an oxidative elimination

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Samarium(II) Di-iodide Induced Synthesis of Allylic Phenyl Selenides from Allylic Acetates and Diphenyl Diselenide in the Presence of Palladium Catalyst
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1990.927

  日期：1990.6

  Allylic phenyl selenides are prepared efficiently from the reaction of allylic acetates and diphenyl diselenide induced by samarium(II) diiodide in the presence of a palladium catalyst under mild conditions.

  在钯催化剂存在下，在温和条件下，由二碘化钐（II）诱导的烯丙基乙酸酯和二苯基二硒化物反应有效地制备烯丙基苯基硒化物。
• A DIRECT PHENYLSELENENYLATION OF ALKYL HALIDES, ALKENYL SULFONATES, AND EPOXIDES BY AN ELECTROREDUCTION OF DIPHENYL DISELENIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.867

  日期：1980.7.5

  A convenient procedure for phenylselenenylation of alkyl halides, alkenyl sulfonates, and epoxides with phenyl selenide anion was accomplished by electroreduction of diphenyl diselenide in a protic solvent.

  烷基卤化物、烯基磺酸盐和环氧化物与苯基硒化物阴离子的苯基硒基化的方便程序是通过在质子溶剂中电还原二苯基二硒化物来完成的。
• Cross-coupling of alkenyl, aryl or allylic selenides and grignard reagents catalyzed by nickel-phosphine complexes
  作者：Hisashi Okamura、Morikazu Miura、Kimihiko Kosugi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93631-1

  日期：1980.1

  Alkenyl, aryl or allylic selenides smoothly couple with Grignard reagents in the presence of Ni(II)-phosphine complexes as catalysts to afford the corresponding unsaturated compounds in good yields. The reactivity order of coupling reaction with BuMgBr catalyzed by NiCl2 [Ph2PCH2CH2CH2PPh2] was found to be PhSeMe « PhCl > PhSMe by the competitive reactions.

  烯基，芳基或烯丙基硒化物在Ni（II）-膦配合物作为催化剂的存在下与Grignard试剂平滑偶联，以高收率得到相应的不饱和化合物。通过竞争反应，发现NiCl 2 [Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 PPh 2 ]催化的BuMgBr偶联反应的反应顺序为PhSeMe«PhCl> PhSMe。