Boc-L-isoleucyl(diazo)methane | 114645-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Boc-L-isoleucyl(diazo)methane
• 英文别名: (3S,4S)-3-Boc-amino-1-diazo-4-methyl-2-hexanone；tert-butyl N-[(3S,4S)-1-diazo-4-methyl-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 114645-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 255.317
• InChiKey: WIURGLFSOQZXBI-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-isoleucyl(diazo)methane 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected β-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics

  摘要：

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。

  DOI：

  10.2174/092986612799363172
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Boc-L-isoleucyl(diazo)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7

文献信息

• Homologation of α-amino acids to β-amino acids using Boc₂O
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Basanagoud S. Patil、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1039/b204652k

  日期：——

  The use of Boc2O as a coupling agent in the homologation of N-urethane protected-α-amino acid to its β-homomers by the Arndt–Eistert method is described. The homologation gives good yields without racemization. The use of Boc2O as a coupling agent not only allows the easy scale up of the process but also it is cost effective.

  在利用Arndt-Eistert方法将N-羟基脲保护的α-氨基酸同系化为其β-同系物的过程中，使用Boc2O作为偶联剂的方法已被描述。该同系化反应能够获得良好的产率，且不会发生消旋化。使用Boc2O作为偶联剂不仅使得过程易于放大，而且在成本方面也是经济有效的。
• The development of hydrazide γ-turn mimetics
  作者：Mark D. Ferguson、Joseph P. Meara、Hiroshi Nakanishi、Min S. Lee、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01664-x

  日期：1997.10

  Monte Carlo calculations show a classical γ-turn in a family of metabolites known as the malformins. This led to the synthesis of epimeric seven-membered ring γ-turn mimetics starting from leucine. NMR temperature coefficient studies were also performed.

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。
• Synthesis of angiotensin II analogs by incorporating .beta.-homotyrosine or .beta.-homoisoleucine residues
  作者：K. Stachowiak、M. C. Khosla、K. Plucinska、P. A. Khairallah、F. M. Bumpus

  DOI：10.1021/jm00195a025

  日期：1979.9

  [1-Sarcosine,4-beta-homotyrosine]-(I), [5-beta-homoisoleucine]-(II), and [1-sarcosine,5-beta-homoisoleucine]angiotensin II (III) were synthesized by Merrifield's solid-phase procedure to study the effect of pressor activity and duration of action. The analogues I--III possessed, respectively, 1.98, 2.82, and 29.2% pressor activity of angiotensin II (vagotomized, ganglion-blocked rats by single-injection procedure)

  通过Merrifield's固体合成[1-Sarcosine，4-β-高酪氨酸]-（I），[5-β-高苏氨酸]-（II）和[1-肌氨酸，5-β-高苏氨酸]血管紧张素II（III）。分阶段的程序，以研究升压活动和作用持续时间的影响。类似物I-III分别具有1.98、2.82和29.2％的血管紧张素II（通过单次注射程序迷走神经节，阻断神经节的大鼠）的升压活性，作用持续时间分别为5.5、6.7和4.7分钟。等压剂量的血管紧张素II的相对作用持续时间分别为5.2、6.3和5.3分钟。当与亮氨酸氨基肽酶一起孵育时，II的降解速度与血管紧张素II一样快。当位置1替换为肌氨酸时，这种降解变得相当缓慢。将所有这些类似物与胰凝乳蛋白酶一起温育，直至3 h都几乎没有降解或没有降解。结果表明，在血管紧张素II的4或5位增加一个碳原子的链长增加了对胰凝乳蛋白酶降解的抗性，而在体内的作用持续时间没有任何增加。此外，所有类似物均显示出低升压活性。
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Oxidation of α-diazoketones derived from<scp>L</scp>-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals
  作者：Paul Darkins、Noreen McCarthy、M. Anthony McKervey、Tao Ye

  DOI：10.1039/c39930001222

  日期：——

  Homochiral N-protected α-amino glyoxals are readily accessible by oxidation of α-diazoketones derived from natural amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane in acetone; the glyoxals can be trapped efficiently in reactions such as Wittig olefination and condensation with amines and vicinal diamines.

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。