(E)-2-methyldec-2-en-1-ol | 79727-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyldec-2-en-1-ol
• CAS: 79727-36-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CYEYKDJWJPFOOA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyldec-2-en-1-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,S)-2-methyldec-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-2-methyldec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• Process for producing allylic alcohols
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05004843A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched C.sub.1 -C.sub.25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R.sup.2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 is as defined above with an organolithium compound of the formula above. More particularly, there is disclosed a process for R.sup.1 --Li wherein R.sup.1 is as defined above; particularly, process for preparing .alpha.-santalol of the formula: ##STR3## which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0.sup.2,6 ]heptane.

  制备主要为Z-取代烯丙基醇的方法的步骤：其中R.sup.1是一种直链或支链C.sub.1-C.sub.25烷基基团，可以携带至少一个取代基和/或至少一个不饱和键，并且R.sup.2是氢原子或甲基基团，包括将具有以下结构的乙烯环氧化物与上述结构的有机锂化合物反应。更具体地，公开了一种制备R.sup.1-Li的方法，其中R.sup.1如上定义；特别是，制备具有以下结构的α-桑瑟醇的方法：其中包括将3-甲基-3,4-环氧丁烯-1与锂甲基-2,3-二甲基三环[2.2.1.0.sup.2,6]庚烷反应。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols by Hydroxy-Directed Aziridination and Aziridine Hydrosilylation
  作者：Yong-Qiang Zhang、Fabian Bohle、Robin Bleith、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201808034

  日期：2018.10.8

  We describe an approach to N‐tosyl 1,3‐amino alcohols that consists of a diastereoselective aziridination reaction of acyclic allylic alcohols and an unprecedented regioselective hydrosilylation of α‐hydroxy aziridines. The products contain up to three contiguous stereocenters. Computational studies outline key aspects of the aziridination mechanism, which is different and more intricate than anticipated

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。
• Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0029603A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula I wherein R1 is a straight or branched C1-C25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula II wherein R2 is as defined above with an organolithium compound oftheformula III wherein R1 is as defined above; particularly, process for preparing a-santalol oftheformula: which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with 3-lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo(2.21.02,6 heptane.

  式 I 主要为 Z 取代的烯丙基醇的制备方法 其中 R1 为直链或支链 C1-C25 烷基，可选择带有至少一个取代基和/或至少一个不饱和连接基，R2 为氢原子或甲基，该工艺包括使式 II 的乙烯基环氧化物与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R2 如上定义，与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R1 如上定义；特别是制备式 a-山梨醇的工艺： 其中包括将 3-甲基-3,4-环氧丁烯-1 与 3-硫代甲基-2,3-二甲基三环(2.21.02,6)庚烷反应。
• COPPER-BASED CATALYST PRECURSOR, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND HYDROGENATION METHOD
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2893976A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  A copper-based catalyst precursor capable of achieving a high conversion ratio and high selectivity in the isomerization reaction of a β,γ-unsaturated alcohol portion and a method for producing the same and to provide a hydrogenation method in which the copper-based catalyst precursor is used are provided. Specifically, a copper-based catalyst precursor obtained by calcining a mixture containing copper, iron, aluminum, and calcium silicate in which an atomic ratio of iron and aluminum to copper [(Fe+Al)/Cu] is in a range of 1.71 to 2.5, an atomic ratio of aluminum to iron [Al/Fe] is in a range of 0.001 to 3.3, and calcium silicate is contained in a range of 15% by mass to 65% by mass at a temperature in a range of 500°C to 1,000°C and a hydrogenation method in which the copper-based catalyst precursor is used are provided.

  本发明提供了一种能在β，γ-不饱和醇部分的异构化反应中实现高转化率和高选择性的铜基催化剂前体及其生产方法，并提供了一种使用该铜基催化剂前体的氢化方法。具体地说，铜基催化剂前体是通过煅烧含有铜、铁、铝和硅酸钙的混合物而得到的，其中铁和铝与铜的原子比[(Fe+Al)/Cu]在 1.71 到 2.5 之间，铝与铜的原子比[(Fe+Al)/Cu]在 1.71 到 2.5 之间。5，铝与铁的原子比[Al/Fe]在 0.001 至 3.3 之间，硅酸钙的含量在 15%（质量）至 65%（质量）之间，煅烧温度在 500°C 至 1,000°C 之间。