(Z)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene | 96212-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-1-bromo-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 96212-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: BGVBRLSCOYQSSE-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-[(Z)-1,2-二(苯基)丁-1-烯基]苯基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（1,2-二苯基丁-1-烯基）苯基]丙烯酸：一种非甾体雌激素，在大鼠中对子宫具有骨选择性的功能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a002
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 二氯二茂钛 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -65.0~78.0 ℃ 、135.99 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 (Z)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  大规模立体选择性合成（Z）-（1-溴丁-1-烯-1,2-二基）二苯（选择性雌激素受体调节剂的关键中间体）的工艺开发

  摘要：

  （Z的两个有效的大规模合成描述了）-（1-溴丁-1-烯-1,2-二基）二苯。首先是由三甲基（苯基乙炔基）硅烷进行的三步合成步骤，总产率为63％。关键的转化涉及三甲基（苯基乙炔基）硅烷的立体定向碳金属化反应，然后进行溴化反应。随后，Miyaura-Suzuki与苯基硼酸偶联，将乙烯基三甲基硅烷转化为乙烯基溴，得到了目标化合物。在改进的合成中，立体选择性的乙酰丙酮镍镍催化除丁-1-炔苯之外的PhZnEt，生成了有机锌酸酯中间体，该中间体以总收率58-62％溴化。这项工作的关键特征是高区域纯烯烃的生产。导致利用亚化学计量的Ph 2的优化工作讨论了锌和为扩大工艺规模而采取的安全预防措施。

  DOI：

  10.1021/op100112r

文献信息

• Carbolithiation of Diphenylacetylene as a Stereoselective Route to (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Related Tetrasubstituted Olefins
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo061949s

  日期：2006.12.1

  Carbolithiation of diphenylacetylene can be exploited to generate (E)-1-lithio-1,2-diphenylalkyl-1-enes which can be reacted in situ with triisopropylborate to stereoselectively provide (E)-1,2-diphenyl-1-alkylene boronic acids. These tetrasubstituted vinylboronic acids served as versatile intermediates for the generation of tetrasubstituted olefins with retention of stereochemistry. The application

  可以利用二苯基乙炔的羰基化反应生成（E）-1-硫代1,2-二苯基烷基-1-烯，这些化合物可以与硼酸三异丙基酯原位反应以立体选择性地提供（E）-1,2-二苯基-1-亚烷基硼酸酯酸。这些四取代的乙烯基硼酸充当通用中间体，用于在保留立体化学的情况下生成四取代的烯烃。描述了该方法在（Z）-他莫昔芬和相关类似物的立体选择性合成中的应用。
• Stereospecific synthesis of (Z)-tamoxifen via carbometallation of alkynylsilanes
  作者：R. Bryan Miller、Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1021/jo00212a023

  日期：1985.6
• Highly stereoselective access to an (E)-vinyl bromide from an aryl ketone leads to short syntheses of (Z)-tamoxifen and important substituted derivatives
  作者：Gerard A. Potter、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo00312a027

  日期：1990.12
• POTTER, GERARD A.;MCCAGUE, RAYMOND, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6184-6187
  作者：POTTER, GERARD A.、MCCAGUE, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, MOHAMMED, I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2121-2123
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, MOHAMMED, I.

  DOI：——

  日期：——