D-isoleucine amide | 1315057-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-isoleucine amide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-methylpentanamide
• CAS: 1315057-60-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: JDAMFKGXSUOWBV-BRJRFNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-isoleucine amide 生成 isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。

  公开号：

  US20030171597A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AMIDE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1300392A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active α-amino acid and an optically active α-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active α-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active α-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active α-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的工艺。在与具有不对称水解能力的细胞或其加工细胞接触后，水溶剂被至少一种选自具有 3 个或更多碳原子的线性、支链或环状醇的溶剂所取代，光学活性 α-氨基酸优先从醇溶液中析出。 在分离光学活性 α-氨基酸后得到的含有光学活性 α-氨基酸酰胺的醇溶液中加入碱性化合物，特别是钾化合物，可以在氨基酸酰胺中不加入氨基酸的情况下提纯酰胺。因此，酰胺经过消旋化步骤后便可回收利用。
• Process for the enzymatic production of dipeptides
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：EP0359399B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US4918196A
  申请人：——

  公开号：US4918196A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US6949658B2
  申请人：——

  公开号：US6949658B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] A PROCESS FOR ENZYMATIC PRODUCTION OF DIPEPTIDES OR STRUCTURALLY RELATED COMPOUNDS
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：WO1990001555A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) Dipeptides H-A-B-Y, wherein A is an $g(a)- or $g(v)-amino acid residue, B is an $g(a)-aminocarboxylic, aminophosphonic acid or aminosulfonic acid residue, and Y is OH, H or a C-terminal protective group, are produced by reacting a substrate component: H-A-OR1 or H-A-NR2R3, wherein R1, R2, R3 are alkyl, aryl or aralkyl or R2 and R3 are H, with a nucleophile component selected from aminocarboxylic acids or their amides, esters, aldehydes or ketones: H-B-NR2R3, H-B-OR4 or H-B-R8, wherein B, R2 and R3 are as defined above, R4 and R8 are alkyl, aryl or aralkyl or R8 is H, or aminophosphonic or aminosulfonic acids, in the presence of an amidase or esterase enzyme different from serine or thiol carboxypeptidases, preferably a serine or thiolendoprotease, lipase, esterase or glycosidase in solution or dispersion, and then, if desired, cleaving a present side-chain protecting group or protective group Y. The process allows for production of LL-, LD-, DL- and DD-dipeptides without risk of racemization in a simple and economic manner.(FR) Les dipeptides H-A-B-Y décrits, où A représente un résidu d'acide $g(a)-aminé ou $g(v)-aminé, B représente un résidu $g(a)-aminocarboxylique, un résidu d'acide amino phosphonique ou d'acide aminosulfonique et Y représente OH, H ou un groupe protecteur à terminaison C, sont produits par réaction d'un composant de substrat H-A-OR1 ou H-A-NR2R3, où R1, R2 et R3 représentent un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R2 et R3 représentent H, avec un composant nucléophile sélectionné parmi les acides aminocarboxyliques ou parmi leurs amides, esters, aldéhydes ou cétones H-B-NR2R3, H-B-OR4 ou H-B-R8, où B, R2 et R3 sont définis ci-dessus, R4 et R8 représentent un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R8 représente H, ou des acides aminophosphoniques ou aminosulfoniques, en présence d'une enzyme amidase ou estérase différente de carboxypeptidases de sérine ou de thiol, de préférence une endoprotéase de sérine ou de thiol, une lipase, une estérase ou une glycosidase en solution ou en dispersion et ensuite, si nécessaire par clivage d'un groupe de protection de chaîne latérale présent ou d'un groupe protecteur Y. Ledit procédé permet la production de LL-dipeptides, LD-dipeptides, DL-dipeptides et DD-dipeptides sans risque de racémisation d'une façon simple et économique.