3-bromopropyl benzyl sulfide | 88738-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl benzyl sulfide
• 英文别名: {[(3-Bromopropyl)sulfanyl]methyl}benzene；3-bromopropylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 88738-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrS
• mdl: MFCD12172069
• 分子量: 245.183
• InChiKey: ALSWGXGRTQDHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl benzyl sulfide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为什么 M/NH 双功能 Noyori 型催化剂中 N-H 官能团的烷基化会导致营业额？

  摘要：

  分子金属/NH 双功能 Noyori 型催化剂的显着之处在于它们是迄今为止开发的用于羰基官能团氢化的最有效的人工催化剂之一（负载量高达 10-5 mol%）。此外，这些催化剂通常表现出高 C=O/C=C 化学和对映选择性。这组独特的性质传统上与均相催化剂的非常规机制的操作有关，其中螯合配体通过其 NH 键传递/接受质子 (H+) 在促进催化反应和实现上述选择性方面发挥关键作用解理/形成。最近修订的 Noyori 氢化反应机理 (Dub, PA et al. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3505) 表明 NH 键没有裂解，而是通过强 NH···O 氢键相互作用 (HBI) 来稳定转换决定过渡态 (TDTS)。本论文表明，这与很大程度上被忽略的实验事实一致，即 M/NH 双功能 Noyori 型催化剂中 NH 官能团的烷基化导致不利的催化活性。这项工作的目的是证明降低这种

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11666
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylthio)propan-1-ol 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 3-bromopropyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1998,2009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] POLYDENTATE LIGANDS AND THEIR COMPLEXES FOR MOLECULAR CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS POLYDENTATES ET LEURS COMPLEXES POUR LA CATALYSE MOLÉCULAIRE
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2015191505A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates generally to novel achiral and chiral sulfur-, nitrogen- and phosphorus-containing ligands, designated as NNS-type, P(0)NS-type, PNS-type, SNNS-type, SNNP(0)-type, or SNNP-type polydentate ligands and transition metal complexes of these ligands. The catalysts derived from these ligands and transition metal complexes may be used in a wide range of catalytic reactions, including hydrogenation and transfer hydrogenation of unsaturated organic compounds, dehydrogenation of alcohols and boranes, various dehydrogenative couplings, and other catalytic transformations.

  本发明涉及新型的无手性和手性硫、氮和磷含配体，被称为NNS型、P(0)NS型、PNS型、SNNS型、SNNP(0)型或SNNP型多齿配体以及这些配体的过渡金属配合物。从这些配体和过渡金属配合物衍生的催化剂可用于各种催化反应，包括不饱和有机化合物的加氢和转移加氢、醇和硼烷的脱氢、各种脱氢偶联反应以及其他催化转化。
• 3-Lithiopropyl tert-Butyl Thioether: A New γ-Functionalised Organolithium Compound (d3-Reagent) in Synthetic Organic Chemistry
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00749-x

  日期：1995.10

  The reaction of 3-bromo or 3-chloropropyl tert-butyl thioether (1a or 1'a) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2,5 mol %) in THF at −78 °C followed by treatment with an electrophile (H2O, D2O, Me2S2, CO2) at the same temperature leads, after hydrolysis, to the expected products 2. Alternatively the process can be carried out under Barbier-type reaction conditions

  在-78°C下使3-溴或3-氯丙基叔丁基硫醚（1a或1'a）与过量的锂粉和催化量的萘（2.5 mol％）在THF中反应用亲电子试剂（H 2 O，D 2 O，Me 2 S2，CO 2）在相同温度下水解后可得到预期的产物2。或者，该方法可以在Barbier型反应条件下进行[锂化反应亲电子的存在：ME 3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，c -C 3 H 5 COPh]，并在0°C下使用DTBB作为芳烃催化剂。去叔产品-butylation 2与汞（II）乙酸盐和取决于起始硫醚的结构氢硫酸的产率不同硫化衍生物。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91563-7

  日期：1983.1

  Gold(III) halides catalyze the oxidation of sulfides to sulfoxides in a phase-transfer process. The organic sulfides, dissolved in nitromethane, are treated with (Bu4N+AuCl4−) in catalytic amount and aqueous nitric acid which acts as oxidant. The oxidation of the thio-group is selective and can be carried out also in the presence of other oxidizable groups, such as vinyl, tertiary amino, hydroxy, diol

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。
• (2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridine)platinum(II) Complexes Containing (Thioalkyl)dicarba-<i>c</i><i>loso</i>-dodecaborane(12) Ligands
  作者：Jean A. Todd、Peter Turner、Erin J. Ziolkowski、Louis M. Rendina

  DOI：10.1021/ic050265k

  日期：2005.9.1

  A series of novel platinum(II)-2,2':6',2' '-terpyridine (trpy) complexes containing (thioalkyl)dicarba-closo-dodecaborane(12) (closo-carborane) derivatives were prepared by treatment of the labile precursor species [Pt(MeCN)(trpy)](OTf)2 with R(CH2)nSH (R = closo-1,2-carborane, n = 0-3; R = closo-1,7-carborane, n = 1; R = closo-1,12-carborane, n = 1) in the presence of NEt3 to afford brightly colored

  一系列的新的铂（II）-2,2'：6'，2''-叔吡啶（trpy）配合物含有（硫代烷基）双氨基甲酸-双十二碳硼烷（12）（氯-碳硼烷）衍生物的制备带有R（CH2）nSH的不稳定前体物质[Pt（MeCN）（trpy）]（OTf）2（R = closo-1,1,2-carborane，n = 0-3; R = closo-1,7-carborane，n ＝ 1； R ＝ closo-1，12-碳烷，n ＝ 1）在NEt 3存在下得到[PtS（CH2）nR（trpy）] OTf类型的鲜艳的配合物。所有产品均通过多核（1H，13C，11B和195Pt）1D和2D-NMR光谱，ESI-MS进行表征，对于1,7-碳烷衍生物，则通过X射线晶体学进行表征。还报道了针对人卵巢癌细胞的选定复合物的初步体外细胞毒性研究。