2-(5-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)propan-2-ol | 1224200-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(5-Phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)propan-2-ol
• CAS: 1224200-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: XPKCROYRPZKXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)propan-2-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 溶剂黄146 作用下， 以83 %的产率得到5-phenyl-6-(prop-1-en-2-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化 2-苯基-1H-吲哚与炔丙醇衍生物的 NH-吲哚定向 C-H 偶联，以多样性为导向合成吲哚稠合多环支架

  摘要：

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00102
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-(5-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑通过空气和氧化剂的C–H和N–H键裂解对铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的氧化偶联/环化反应

  摘要：

  吲哚[ 2，1- a ]异喹啉衍生物的直接有效合成是通过铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的需氧氧化偶联/环化而实现的。一些多环产物表现出固态荧光。

  DOI：

  10.1021/ol100560k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of 2-Phenylindoles with Alkynes via C−H and N−H Bond Cleavages with Air as the Oxidant
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100560k

  日期：2010.5.7

  The straightforward and efficient synthesis of indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed aerobic oxidative coupling/cyclization of 2-phenylindoles with alkynes. Some of the polycyclic products exhibit solid-state fluorescence.

  吲哚[ 2，1- a ]异喹啉衍生物的直接有效合成是通过铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的需氧氧化偶联/环化而实现的。一些多环产物表现出固态荧光。
• Diversity-Oriented Synthesis of Indole-Fused Polycyclic Scaffolds via Rhodium-Catalyzed <i>NH</i>-Indole-Directed C–H Coupling of 2-Phenyl-1<i>H</i>-indoles with Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Guijiao Xiang、Yanqiao Wang、Leipeng Lu、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00102

  日期：2024.4.19

  Diversity-oriented synthesis strategy for the efficient assembly of indole-fused polycyclic scaffolds via rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H coupling with propargylic alcohol derivatives in a regioselective manner was developed. Five 2-phenyl-1H-indole-embedded core skeletons were synthesized. In particular, three different indole-fused exo-olefin-containing polycycles were realized, which may

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。