methyl (2S,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropanoate | 58107-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[(N-tosyl)amino]propanoate；methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 58107-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: KLQHTVJOCDVCHB-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰化条件下邻基团辅助磺酰胺裂解Sharpless氨基

  摘要：

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10638-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-2-oxo-3-phenyl-3-[(N-tosyl)amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  将α-重氮乙酰胺衍生的阴离子高度立体选择性地添加到芳族N-甲苯磺胺中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460730

文献信息

• Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C.G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452
  作者：Li, Guigen、Chang, Han-Ting、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation Provides a Short Taxol Side-chain Synthesis.
  作者：Guigen Li、K. Barry Sharpless、Carl E. Olsen、Birgitte R. Rassing、Jo Klaveness、Frode Rise、Kjell Undheim、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0649

  日期：——

  The p-toluenesulfonamide derivative of the C-13 side-chain of taxol was prepared on a one third mole scale in a single step from methyl cinnamate. The process employed is catalytic asymmetric aminohydroxylation (catalytic AA). In the present case, there is no work-up other than filtration of the pure product which is insoluble in the reaction mixture. The sulfonamide protecting group is removed by acidic hydrolysis.
• A New Approach to Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation and Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Malin A. Andersson、Robert Epple、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<472::aid-anie472>3.0.co;2-7

  日期：2002.2.1
• Neighbouring group assisted sulfonamide cleavage of Sharpless aminols under acetonation conditions
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10638-4

  日期：1998.2

  It is accidentally observed that N-Ts cleavage and simultaneous protection of resulting free amino group as acetonide with the adjacent hydroxy group is achieved in one pot. Neighbouring carboxylic ester group is essential for this transformation.

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。