S-allylisothiouronium bromide | 41848-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-allylisothiouronium bromide
• 英文别名: S-allylisothiourea hydrobromide；hydron;prop-2-enyl carbamimidothioate;bromide
• CAS: 41848-21-9
• 化学式: BrH*C₄H₈N₂S
• 分子量: 197.099
• InChiKey: WJGHXWDQEAPYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-allylisothiouronium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium prop-2-ene-1-thiolate
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基CH3（O）S的基质分离和光谱性质。

  摘要：

  大气中高度相关的甲基亚磺酰基CH3（O）S是在快速热解条件下热生成的，并在10 K的Ar矩阵中分离；烯丙基是副产物。CH3（O）S及其D3-和（13）C同位素异构体的特征是通过实验和计算的IR和UV / Vis光谱之间的出色一致性来表征的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45379k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到S-allylisothiouronium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的2-（烯基硫烷基）嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴，2,3-和1,3-二氯丙烯和1,3-二氯丁-2-烯与硫脲与戊烷-2,4-二酮和4,4,4-三氟-戊基反应制得的异硫脲鎓盐1-（噻吩-2-基）-丁烷-1,3-二酮可提供新的嘧啶衍生物2-（烯基硫烷基）-4,6-二甲基-和2-（烯基硫烷基）-4-（噻吩-2-基） ）-6-（三氟甲基）嘧啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428014030221
• 作为试剂：
  描述：

  [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 sodium ethanolate 、 S-allylisothiouronium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以27%的产率得到β-allylthiocaran-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Artemova, N. P.; Bikbulatova, G. Sh.; Plemenkov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• An efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/Michael addition/oxidation starting from hydroquinone
  作者：Yihuan Lu、Yuqiong Zhao、Shucheng Wang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c5ra26524j

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/S-Michael addition/oxidation/N-Michael addition/oxidation starting from hydroquinone, amines and S-alkylisothiouronium salts was described. Various 2-thio-5-amino substituted benzoquinones were obtained by this method in moderate to good yields. The use of S-alkylisothiouronium salts as thiol

  描述了一种通过KI催化的从氢醌，胺和S-烷基异硫脲盐开始的级联氧化/ S- Michael加成/氧化/ N- Michael加成/氧化简单而有效地合成2-硫代5-氨基取代的苯醌的方法。通过该方法以中等至良好的产率获得了各种2-硫-5-氨基取代的苯醌。使用S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇当量更方便且对环境友好。
• Novel atom-economic reaction: comprehensive utilization of S-alkylisothiouronium salt in the synthesis of thioethers and guanidinium salts
  作者：Pengchao Gao、Penglin Leng、Qi Sun、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c3ra42503g

  日期：——

  A novel atom-economic three-component one-pot reaction of a primary amine, an S-alkylisothiouronium salt and a Michael receptor is reported, which affords a guanidinium salt and thioether simultaneously. The guanidine moiety is involved in catalyzing the conjugated Michael addition of the mercaptan. The reaction proceeds under ambient conditions using a non-toxic EtOH–H2O mixture as the solvent, and the two products can be very easily purified. Complete atom economy is achieved by fully utilizing the S-alkylisothiouronium salt and converting the previously wasted mercaptan by-product into the valuable thioether.

  报道了一种新颖的原子经济性三组分一锅反应，涉及一种初级胺、一种S-烷基异硫脲盐和一个迈克尔受体，能够同时获得盐基盐和硫醚。胍基部分参与催化与巯基的共轭迈克尔加成。该反应在常温下进行，使用无毒的乙醇-水混合物作为溶剂，两个产物可以非常容易地进行纯化。通过充分利用S-烷基异硫脲盐并将之前浪费的巯基副产物转化为有价值的硫醚，实现了完全的原子经济性。
• Efficient synthetic methods for unsaturated 3,4,5-trimethoxybenzyl sulfides and ethers
  作者：V. A. Potapov、V. A. Panov、M. V. Musalov、S. A. Zhivet’eva、M. V. Musalova、A. G. Khabibulina、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s107042801611004x

  日期：2016.11

  Convenient and efficient procedures were developed for preparation of 3,4,5-trimethoxybenzyl sulfides and ethers containing vinyl, allyl, and propargyl groups proceeding from 3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol, elemental sulfur, and thiourea in basic and basic-reductive systems (hydrazine hydrate‒KОН‒DMF, NaBH4‒EtOH, KОН‒DMSO). The effective method of the synthesis of 1,1'-[disulfandiylbis(methylene)]bis-(3,4,

  为在碱性和碱性还原体系中从3,4,5-三甲氧基苄醇，元素硫和硫脲制备3,4,5-三甲氧基苄基硫化物和含乙烯基，烯丙基和炔丙基的醚开发了一种便捷有效的方法（水合肼‒KОН‒DMF，NaBH 4 ‒EtOH，KОНОDMSO）。合成1,1'-[二硫杂双基双（亚甲基）]双-（3,4,5-三甲氧基苯）的有效方法是在水合肼存在下，用水合肼将元素硫还原为二硫阴离子在相转移催化条件下或在DMF中与3,4,5-三甲氧基苄基氯反应。
• 多卤代2-烷硫基-4-氨基喹唑啉类化合物及其 制备方法和抗肿瘤应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN107459489B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明涉及一种多卤代2‑烷硫基‑4‑氨基喹唑啉类化合物及其制备方法和抗肿瘤应用，属于药物化学技术领域。该化合物的结构如式(I)所示：，式(I)；式(I)中，R为烷基、苯基、取代苯基、萘基、甲氧基甲基、2‑(甲氧基)乙氧基甲基、四氢呋喃‑2‑基、乙烯基或腈基；R1为氟原子、氯原子；R2为氟原子、氯原子或氰基；R3为氟原子、氯原子或氰基；R4为氟原子、氯原子。本发明的合成工艺简洁，高效，原料易得，产物稳定，具有较高的原子经济性，使用固载或无机碱催化，反应条件温和。生物活性测试结果表明，本发明所提供新型的2‑烷硫基‑4‑氨基喹唑啉类化合物具有CDC25B抑制效果，表明该类化合物具有良好的抗肿瘤活性前景。