(S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid | 6087-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid
• CAS: 6087-16-7；75244-24-5；75244-25-6；133972-39-1
• 化学式: C₆H₁₁FO₂
• 分子量: 134.151
• InChiKey: HQIXPQDQUCAWDW-AKGZTFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 pyridine hydrofluoride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid 、 (S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089

文献信息

• The transformation of α-aminoacids into fluoroacids
  作者：Jill Barker、Rolf Keck、János Rétey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87155-5

  日期：1982.1